Was sind Thiole?
Thiole sind eine Klasse von organischen Verbindungen, die eine Sulfhydrylgruppe (SH) enthalten, die auch als Thiolgruppe bekannt ist und aus einem Schwefelatom und einem an ein Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatom besteht. Diese Molekülstruktur unterscheidet Thiole von anderen organischen chemischen Verbindungen mit einer Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindungskonfiguration wie Phenolen und Alkoholen. Es ist auch das, was vielen Thiolen mit hoher Geschwindigkeit einen anhaltenden und höchst unangenehmen Geruch verleiht, der an faule Eier erinnert.
Es gibt viele Beispiele für die in der Natur vorkommenden Geruchseigenschaften von Thiolgruppen. In der Tat sind Thiole für den verräterischen Geruch verantwortlich, den ein Stinktier zur Selbstverteidigung versprüht. Das Sekret des Tieres, das ein gelbliches Öl ist, das aus speziellen Drüsen unter seinem Schwanz erzeugt wird, enthält (E) -2-Buten-1-thiol und 3-Methyl-1-butanthiol sowie Thiolacetat-Derivate. Die Formel ist so scharf, dass nur eine Konzentration von einem von 10 Teilen pro Milliarde erforderlich ist, um die menschliche Nase angewidert zu falten. Obwohl die Auswirkungen im Vergleich unbedeutend sein mögen, ist es interessant festzustellen, dass dieselben Verbindungen für das Bouquet verantwortlich sind, das mit Blähungen und schlechtem Atem beim Menschen verbunden ist.
Thiole verleihen vielen Pflanzenstoffen auch ihre aromatischen Eigenschaften, nicht alle sind anstößig. Grapefruit beispielsweise enthält Thioterpineol, das der Frucht ihren unverwechselbaren, aber nicht unangenehmen Duft verleiht. Thiole sind auch an der Erzeugung des berauschenden Aromas beteiligt, das denen vertraut ist, die zuhause Bier oder Wein brauen. Diese organischen Verbindungen sind auch Bestandteile von Alliums wie Zwiebeln und Knoblauch. Die Tatsache, dass sich Thiole leicht mit Proteinen in der menschlichen Haut verbinden, erklärt, warum der Geruch beim Umgang mit diesen Lebensmitteln auch nach dem Waschen oft schwach bleibt.
Die Geruchseigenschaften dieser chemischen Gruppen wurden in vielen Industriezweigen in die Praxis umgesetzt. Zum Beispiel werden dem Erdgas, das zum Heizen und Kochen in Wohngebieten verwendet wird, Thiole als Sicherheitsmerkmal zugesetzt, da entweichende Dämpfe im Falle eines Lecks sonst unentdeckt bleiben würden. Sie werden auch Düsentreibstoff zugesetzt, der bei der Herstellung von Zellstoff und Erdölprodukten verwendet wird, und sind in bestimmten Arzneimitteln und Pestiziden enthalten.
Thiolverbindungen werden gemeinhin als Mercaptane bezeichnet, obwohl die Internationale Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) den Begriff für in der modernen Nomenklatur veraltet hält. Die Verwendung bleibt jedoch bestehen. Tatsächlich ist als Additiv, das in den oben veranschaulichten Beispielen verwendet wird, der Hauptbestandteil allgemein als t-Butylmercaptan bekannt. Vermutlich verdienten Thiole dieses Synonym vom lateinischen Mercurium captans , was übersetzt bedeutet, dass sie Quecksilber aufnehmen. Dies steht im Zusammenhang mit der Tatsache, dass die SH-Gruppe in diesen Verbindungen leicht mit Quecksilber reagiert. Tatsächlich werden manchmal Quecksilbersalze, die immer noch als Mercaptide bekannt sind, verwendet, um die Gegenwart von Thiolverbindungen nachzuweisen.