¿Qué son los estereoisómeros?

Los estereoisómeros son compuestos que tienen átomos en una orientación tridimensional espacial diferente, a pesar de que los átomos están conectados en el mismo orden y tienen la misma fórmula molecular. El ejemplo clásico de estos es el de una imagen de espejo entre compuestos, como una mano derecha e izquierda. Los compuestos que difieren de esta manera se conocen como enantiómeros . Se pueden diferenciar en la forma en que giran la luz polarizada. Un compuesto puede tener diferentes átomos que tienen estereoisómeros, y estos se conocen como centros quirales .

Las diferencias en el estereoisomerismo pueden afectar profundamente las propiedades biológicas de los compuestos. Por ejemplo, hubo enantiómeros de la droga de talidomida que causó muchos defectos de nacimiento a mediados de los años años antes de 1900. Solo uno de los enantiómeros causó los defectos de nacimiento. Con la mayoría de los compuestos quirales, solo se encuentra una forma en la naturaleza.

Los enantiómeros también se conocen como isómeros ópticos . Tradicionalmente, compuestos que estaban relacionados químicamente a una plataforma conocidaEl compuesto con las manos HT se conocía como compuestos D . Sus enantiómeros eran conocidos como compuestos l . Esta nomenclatura todavía se aplica a aminoácidos y carbohidratos. La mayoría de los aminoácidos naturales están en forma de L, mientras que los de los carbohidratos, como la forma biológicamente activa de glucosa, están en forma D A cada ubicación quiral en una molécula se le asigna un R o S, derivando del latín recto para la derecha, o sinister para la izquierda. Hay un código para asignar prioridades a los átomos adjuntos al centro quiral.

Hay otro tipo de estereoisómero que no es una imagen espejo. Estos tienen dobles enlaces con una sustitución de hidrógeno a cada lado del enlace. Estos compuestos se conocen como isómeros cis-trans . Esta terminología también proviene de LATen.

Imagine dos átomos de carbono conectados por un doble enlace. Hay dos átomos de cloro en cada extremo de la molécula, junto con dos átomos de hidrógeno. Ambos átomos de cloro pueden estar en el mismo lado del doble enlace, o pueden estar en lados opuestos. Los átomos del mismo lado son cis , para en este lado . Si están en el otro lado, son trans , para a través de .

Hay un nuevo sistema de nombres de estereisómeros adicionales debido a cierta ambigüedad. Este sistema se basa en la terminología alemana y utiliza el número atómico de los sustituyentes para asignar prioridad. Si los átomos con el número atómico más alto están en el mismo lado, la molécula es z para zusammen , o juntos . Si están en diferentes lados, el compuesto es E para entgegen , o opuesto . Esto no siempre es intercambiable con cis y trans .

Vale la pena señalar que los compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero no ser estéreoisómeros. Este es el caso de los isómeros estructurales, que tienen sus átomos en órdenes diferentes. Por ejemplo, hay múltiples formas de bromobutano. CH3CH2CH2CH2BR y CH2BRCH2CH2CH3 comparten los mismos átomos, pero no son estereisómeros.