¿Qué es un furano?

El término "Furan" se refiere a una clase de compuestos orgánicos aromáticos con un anillo de cinco miembros. Un anillo de Furan consta de cuatro átomos de carbono más un átomo de oxígeno. Poseer una estructura plana permite que el anillo, con sus seis "electrones PI", genere una "corriente de anillo" circular por encima y por debajo de ese plano. Dos pares de átomos de carbono de doble unión donan cuatro de esos electrones, mientras que los dos electrones restantes provienen de un par solitario y sin compartir ubicado en el átomo de oxígeno. Esto cumple con el requisito de la ley de Huckel de que los compuestos orgánicos deben tener 4n+2 de circuito cerrado, electrones Pi-electrones conjugados, siendo un pequeño entero positivo, para ser aromático.

estructuralmente el compuesto más simple para poseer un anillo de furano es, llamado furan-c ₄ h ₄ o. Para fines de identificación, el anillo está numerado comenzando con oxígeno, en sentido antihorario. Si un grupo metilo reemplaza el átomo de hidrógeno en el átomo de anillo dos, el compuesto se llama 2-metilfurano. Cuando el grupo metilo es loCatado en el átomo de anillo tres en su lugar, el compuesto se llama 3-metilfurano. Un compuesto separado no resulta si se coloca un metilo en el átomo de anillo número cuatro, ya que sería lo mismo que el 2-metilfurano, como se observa simplemente volteando la estructura 180 grados.

Hay algunos métodos comunes utilizados para sintetizar una estructura de anillo de furano. La síntesis PAAL-Knorr convierte una estructura de 1,4-di-carbonilo, como una di-ketona en un anillo de furano al emplear un reactivo ácido apropiado, como el pentóxido de fosforo. Las ramas laterales en el anillo de Furan resultante se pueden introducir antes de la ciclación en algunos casos. Otro método más antiguo llamado síntesis Feist-Benary reacciona un compuesto de α-halocarbonilo con un β-dicarbonilo en presencia de una base, el más popular es piridina. Otro desarrollo más moderno es el procedimiento "One Pot" desarrollado en Alemania, que utiliza yoduro de sodio en lugar de Sácidos de halo tronger para producir 3-halofuranos que luego pueden modificarse para producir derivados importantes.

Los furanos son materiales de partida importantes en la síntesis química. Por ejemplo, la saturación de los dos enlaces de carbono-carbono por hidrogenación catalítica produce moléculas con solo enlaces únicos. Estos "productos de adición" saturados son éteres cíclicos llamados tetrahidrofuranos. El más simple de los tetrahidrofuranos es, en sí mismo, llamado tetrahidrofurano (THF), y se usa como un disolvente que sustituye por la éter de éter una vez utilizada en muchas reacciones organometálicas. Otros sintéticos importantes se derivan a través de un mecanismo diferente llamado "sustitución electrofílica", en la que uno o más átomos de hidrógeno de un anillo de furano se reemplazan o se reemplazan con uno o más átomos o fragmentos moleculares.

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