Mi az Enamine?

A szerves kémiában az enamin egy imin átrendező terméke, amely maga a karbonilvegyület reakcióterméke mdash;aldehid vagy keton és mdash;ammóniával vagy aminnal és mdash;elsődleges vagy másodlagos.A kifejezés származtatása az alkén és az amin szavakból származik, és mdash;A két funkció, amelyek enamint képeznek, Ha _{egymással szomszédosak.A teljes, teljes reakciósorozat RCH} 2 _{-C (R} 1 _{) ' O #43;N (h) r} 2 _r 3 rarr; _rch 2 _{-c (r} 1 _{) ' nr} 2 _r 3 _{rarr;Rch ' c (r} 1 _{) -nr} 2 _r 3

.Ebben a reakcióban minden R lehet hidrogén vagy valamilyen szén-alapú alkil vagy aromás kötődés mdash;Például a fenti reakcióban metil-, izopropil- vagy fenil.Ezután az imin reverzibilis változása egy enaminré, analóg a keton eNOL-ra vagy alkén-alkoholré történő átalakításához.A jól ismert keton, aceton átalakítása jól szemlélteti a keto-enol tautomerizmust: ch

3 _{-c (' o) -ch} 3 _rarr;Ch 2 _{' c (-OH) -Ch} 3 _{.Az aceton nitrogén-analógja, a dimetilimin, a CH} 3 _{-C (' NH) -CH} 3 _Rarr; ch 2 _{' c (-nh} 2 _{) -Ch} 3 _{.néha spontán vagy csak a kémiai környezetben csak csekély változással és mdash;tautomerizmusnak és az egyes struktúráknak, tautomereknek hívják.Az iminból az enaminra való változás kezdeményezése ugyanolyan egyszerű lehet, mint egy kis ásványi sav (HX) hozzáadása.Ez a hatás a protonációt, a pozitív hidrogén -ion (H} #43; ) részletét eredményezi a nitrogénatomon, kényszerítve a kettős eltolódást: -Ch

2

-Ch ' NR ¹ R ₂ ;Plusz protonáció és Rarr;-Ch ₂ -ch ' n _#43; hr ₁ r ² ;átrendezéssel és Rarr;-C _#43; h ₂ ' ch-nhr ¹ r ₂ ;deprotonációval és Rarr;-Ch ₂ ' ch-nr ₁ r ₂ .Leginkább azoknak a szerves struktúráknak, amelyekben egy meglehetősen nagy szénvázat kell kidolgozni a lehető legkevesebb lépésben.A hosszú szénláncok és ennélfogva a zománcok különös jelentőséggel bírnak a biológiailag aktív, királis anyagok kialakulása szempontjából.Ennek oka az, hogy a szerves kémiában az adott reakció gyakran optikai izomerek gyűjteményét eredményezi, és ezeknek az izomereknek elválasztást igényelhetnek;egy olyan feladat, amelyet nem könnyű elvégezni.Másrészt, ha csak egy izomert lehet előállítani, a hozam kétszer olyan nagy lehet, és nincs szükség elválasztásra.A gyógyszerfejlesztés, nevezetesen az alkaloidokban, minden bizonnyal az enamin kémia alkalmazásának egyik legfontosabb területe, ahogyan a zaminok fontos és alaposan megvizsgált felhasználása nem fémes, és így zöld katalizátorokként.