Apa itu agen alkilasi?

Agen alkilasi adalah zat kimia apa pun yang akan menambahkan gugus alkil ke molekul lain dalam reaksi kimia yang dikenal sebagai alkilasi.Kelompok alkil pada dasarnya adalah rantai unit CH ₂ dengan panjang apa pun yang ditutup dengan atom hidrogen terminal, sehingga reaksi alkilasi hanyalah penambahan rantai alkil ke molekul lain.Kelompok alkil paling sederhana disebut gugus metil, -ch ₃ , dan alkilasi dengan gugus metil dikenal sebagai metilasi.

Reaksi alkilasi adalah bagian penting dari sintesis organik dan agen alkilasi banyak digunakan dalam membuat obat -obatan dan spesialisasi industrialbahan kimia.Namun, setiap agen alkilasi adalah bahaya potensial, karena mereka cukup mampu melakukan alkilasi DNA atau bahan kimia lain dalam tubuh manusia, sehingga mengubah sifatnya dan membuat biokimia seseorang membuat biokimia.Agen alkilasi adalah karsinogen kuat dan harus ditangani dengan hati-hati.

Kecenderungan agen alkilasi untuk memodifikasi biokimia digunakan di kelas obat anti-kanker yang dikenal sebagai agen antineoplastik alkilasi.Dalam obat -obatan ini, agen alkilasi digunakan untuk menambahkan kelompok alkil ke DNA sel, dan dengan demikian membuatnya tidak mampu reproduksi.Karena sel kanker tumbuh lebih cepat dari sel normal, mereka mati lebih cepat, mengurangi jumlah sel kanker.Sayangnya, agen antineoplastik alkilasi tidak membedakan antara sel yang sehat dan kanker dan alkilasi DNA semua sel tanpa pandang bulu.Sel-sel yang tumbuh cepat, seperti di saluran pencernaan, sumsum tulang, dan ovarium, terutama dipengaruhi dan kemungkinan akan rusak, memberikan obat-obatan ini yang signifikan dan efek samping yang tidak menyenangkan.

Secara kimia, agen alkilasi dapat dianggap memiliki dua bagian: Kelompok alkil itu sendiri, dan substituen yang dikenal sebagai kelompok yang meninggalkan, yang akan berangkat selama reaksi alkilasi dan meninggalkan ion alkil atau radikal yang aktif.Kelompok yang meninggalkan mungkin mengambil elektron dari bagian alkil, menciptakan grup alkil dengan muatan positif, atau karbokasi alkil.Kelompok alkil bermuatan positif adalah elektrofilik, yang berarti mereka tertarik pada muatan negatif atau atom kaya elektron pada molekul target.

Sebaliknya, kelompok yang meninggalkan mungkin menyumbangkan elektron ke bagian alkil, menghasilkan spesies alkil yang bermuatan negatif, atau carbanion.Kelompok alkil yang bermuatan negatif adalah nukleofilik, atau tertarik pada muatan positif dan atom miskin elektron pada substrat.

Sifat agen alkilasi sehingga memungkinkan sejumlah kontrol atas hanya di mana molekul target dapat dialkilasi.Kelompok alkil elektrofilik atau bermuatan positif disediakan oleh senyawa seperti dialkyl sulfat dan alkil halida.Ion alkil nukleofilik atau bermuatan negatif dihasilkan ketika alkil logam dan organetalik digunakan.

Kemungkinan ketiga adalah alkilasi radikal bebas, di mana gugus alkil aktif memiliki pujian normal elektron, tetapi salah satunya tidak berpasangan dan tersedia untuk ikatan kimia yang normal.Alkilasi radikal bebas banyak digunakan dalam industri.Karena non-spesifiknya, tidak sering digunakan dalam sintesis yang dirancang.