芳香族化合物とは何ですか？

芳香族化合物は、パイ結合の価電子が完全に非局在化または共役した6員の不飽和炭素環を含む炭化水素のクラスを含みます。 これらの化合物は、天然および合成の両方の形態で安定して豊富です。 最も単純な芳香族化合物はベンゼン（C6H6）であり、可燃性の発癌物質でありながら、産業的に重要な化学物質です。 芳香族という名前は、より大きな芳香族化合物の多くの強い香りに基づいています。 ダイヤモンドとグラファイトは、芳香族化合物とは見なされませんが、非常に長い原子距離にわたって非局在化した電子共有を示します。

有機化学の基礎である炭素-炭素共有結合は、2つの隣接する炭素原子間で2つの電子を単結合として共有するか、2つの炭素間で4つの電子を二重結合で共有します。 共役系には、2つ以上のルイス構造で表すことができる一連の交互の単結合と二重結合があります。 共役または共鳴は、利用可能な価電子を広げるために利用可能なp軌道、またはより大きな分子量の化合物のd軌道があるときに発生します。 共役は、炭素、酸素、または窒素原子の結合間で線形、分岐、または環状の構成で発生する可能性があります。

芳香族性は、炭素鎖内の電子が、単結合と二重結合が交互に3つずつ相当する6炭素の環を形成することにより、さらに非局在化すると発生します。 ベンゼンが3つの二重結合を持つ分子として振る舞う場合、化学者は分子の二重結合が単結合よりも短いことを期待しますが、ベンゼンの炭素結合長はすべて等しく、同一平面上にあります。 ベンゼンおよびその他の芳香族化合物は、アルケンのように付加反応を受けません。 アルケンは二重結合にグループを追加しますが、芳香族化合物は水素原子をグループに置き換えます。

シクロヘキセンが二重結合に水素を加えることによりシクロヘキサジエンに水素化されるときに放出されるエネルギーは、1モルあたり28.6 kcalです。 2つの二重結合をもつシクロヘキサジエンの水素化により、55.4 kcal /モルまたは27.7 kcal /モルH2が放出されます。 ベンゼンは、完全な水素化により、1モルあたり49.8 kcalまたは1モルあたり16.6 kcalのH2を放出します。 著しく低い値は、芳香族構造の安定性の尺度です。

化学者は、2p軌道が6つの炭素すべてに分布していると結論付けて、ベンゼンの平面形態、等しい炭素結合長、および二重結合の低エネルギーを説明します。 非局在化されたパイ軌道は、炭素骨格リングの平面の上下にトーラスを形成するように視覚化されます。 この構成は、そのすべての特性を説明し、他の共役システムでの共有パイ軌道の概念をサポートします。

芳香族化合物はしばしば蒸気圧を発揮し、多くの気体分子は人間の鼻で検出できます。 シナモンの樹皮、冬緑の葉、バニラビーンはすべて、人間が嗅ぐことができる芳香族化合物を持っています。 これらまたは類似の化合物の合成も、人工食品香味料の基礎です。

いくつかの非常に興味深い芳香族化合物は、6員炭素環の1つまたは複数の側面を隣接する炭素環と共有する多環式構造で構成されています。 ナフタレン（C10H8）には2つの結合したベンゼン環があります。 直線的に結合した3つの環はアントラセン（C14H10）と呼ばれ、非常に高レベルの電子の非局在化を伴う円状の6つのベンゼン環はヘキセン（C26H16）と呼ばれます。 環の数が増えると、水素と炭素の比率が低下し、材料がより安定し、硬くなり、融点が高くなります。 比率がゼロに近づくと、化合物は本質的に別の形態の炭素になります。 グラファイトはsp2混成炭素原子を持つ非局在化環構造のシートで構成され、ダイヤモンドはすべて芳香族性のために3次元相互接続ケージのような構造でsp3に混成されます。