芳香族化合物とは何ですか？

芳香族化合物は、Pi結合価電子が完全に非局在または共役する6メンバーの不飽和炭素環を含む炭化水素のクラスを含む。これらの化合物は安定しており、自然型と合成形態の両方で豊富です。芳香族化合物の最も単純なものは、可燃性発がん性物質でありながら工業的に重要な化学物質であるベンゼン（C6H6）です。 Aromaticという名前は、多くのより大きな芳香族化合物の強い芳香に基づいています。ダイヤモンドとグラファイトは、芳香族化合物とは見なされていませんが、非常に長い原子距離にわたって非局在電子共有を示しています。

有機化学の基礎である炭素炭素共有結合は、2つの隣接する炭素原子の間に2つの電子を単一の結合として、または二重結合で2つの炭素の間に4つの電子を共有します。共役システムには、2つ以上のルイス構造で表すことができる一連の交互の単一結合と二重結合があります。 P-Oが利用可能な場合、共役または共鳴が発生します利用可能な価電子を拡散するために、より大きな分子量化合物のrbit、またはd軌道。結合は、炭素、酸素、または窒素原子の結合間の線形、分岐、または周期的な構成で発生する可能性があります。

炭素鎖の電子が、それぞれ3つの交互の単一結合と二重結合をそれぞれ3つに相当する6炭素環を形成することにより、さらに非局在化するときに発生します。 ベンゼンが3つの二重結合を持つ分子として振る舞った場合、化学者は分子の二重結合が単一結合よりも短くなると予想しますが、ベンゼンの炭素結合長はすべて等しく、コプラナーです。ベンゼンおよび他の芳香族化合物は、アルケンがそうであるように添加反応を受けません。アルケンは二重結合全体にグループを追加しますが、芳香族化合物はグループに水素原子を代用します。

シクロヘキセンがシクロヘキサジエンに水素化されたときに放出されるエネルギー二重結合に水素を追加することにより、モルあたり28.6 kcalになります。 2つの二重結合によるシクロヘキサジエンの水素化は、モルH2あたり55.4 kcal/モルまたは27.7 kcalを放出します。 ベンゼンは、完全な水素化時にモルあたり49.8 kcalまたはモルH2あたり16.6 kcalを放出します。著しく低い値は、芳香族構造の安定性の尺度です。

化学者は、2P軌道が6つの炭素すべてに分布していると結論付けることにより、ベンゼンの平面形態、等しい炭素結合長、およびその二重結合の低エネルギーを説明しています。非局在化したPI軌道は、カーボンスケルトンリングの平面の上下にトーラスを形成するように視覚化されます。この構成は、そのすべての特性を説明し、他の共役システムにおける共有PI軌道の概念をサポートします。

芳香族化合物はしばしば蒸気圧を及ぼし、多くの気体分子はヒトの鼻によって検出可能です。シナモンの樹皮、ウィンターグリーンの葉、バニラ豆にはすべて、人間が臭いがする芳香族化合物があります。 synこれらまたは類似の化合物の論文も、人工食品香料の基礎です。

いくつかの非常に興味深い芳香族化合物は、6メンバーのカーボンリングの1つ以上の側面を隣接するカーボンリングと共有する多環式構造で構成されています。ナフタレン（C10H8）には2つのベンゼンリングが結合されています。直線的に結合された3つのリングはアントラセン（C14H10）と呼ばれ、非常に高いレベルの電子非局在化を備えた6つのベンゼンリングは、ヘキセリセン（C26H16）と呼ばれます。リングの数が増加すると、水素と炭素の比率が減少し、材料がより安定し、硬くなり、融点が増加します。 比率がゼロに近づくと、化合物は本質的に別の形式の炭素です。グラファイトは、SP2ハイブリダイズ炭素原子を備えた非局在化リング構造のシートで構成されており、ダイヤモンドはすべて芳香族性のために3次元の相互接続ケージ様構造でハイブリダイズされています。