에나민이란 무엇입니까?

유기 화학에서

"에나민"은 이민의 재 배열 생성물이며, 그 자체는 카르 보닐 화합물 (알데히드 또는 케톤)의 반응 생성물입니다. 이 용어의 유도는 "알켄"과 "아민"이라는 단어에서 나온 것입니다. 이는 에나민을 구성하는 두 가지 기능, 가 서로 인접한 경우에 있습니다. 전체 반응 서열은 RCH 2 -c (r 1 ) = o + n (h) r 2 r 3 rch 2 -c (r 1 ) = nr 2 r 3 3 3 -c입니다. rch = c (r 1 )-nr 2 r 3 . 이 반응에서 각각의 "R"은 수소 또는 일부 탄소 기반 알킬 또는 방향족 부착 일 수있다. 예를 들어, 메틸, 이소 프로필 또는 페닐.

위의 반응에서, 탄소와 산소 사이의 이중 결합은 이제 탄소를 질소와 연결하여 첫 번째 단계에서 주요 변화를 나타냅니다. 다음은 가역적 변화입니다케톤을 "에놀"또는 알켄-알코올로의 가역적 형질 전환과 유사하게 이민으로 이민. 잘 알려진 케톤, 아세톤의 전환은 케토 에놀 호변 이체주의를 잘 보여준다 : ch -c (= o) -ch 3 → ch 2 = c (-oh) -ch 3 . 아세톤, 디메틸 리민의 질소 유사체는 유사한 반응 경로 Ch 3 -c (= nh) -ch 3 ch 2 = c (-nh 2 3 )에 따라 변화합니다.

이성질체의 준비된 상호 교환 성 (때로는 자발적이거나 화학 환경의 사소한 변화만으로도 타우 이메이체 및 개별 구조, 팽팽한 이성질체라고합니다. 이민에서 에나민으로의 변화를 시작하는 것은 작은 미네랄 산 (HX)을 첨가하는 것만 큼 간단 할 수 있습니다. 이 동작은 양성자 화를 초래합니다그는 질소 원자에 양성 수소 이온 (H +)의 할인되어 이중 시프트를 강요합니다. -ch 2 -ch = nr 1 r 2 ; Protonation → -ch 2 -ch = n + hr 1 r 2 ; 재 배열 → -c + h 2 = ch -nhr 1 r 2 ; 탈 양성자 화 → -ch 2 = ch -nr 1 r 2 .

타우티머가 너무 쉽게 교환하는 능력은 가능한 반응의 범위를 상당히 증가시켜 화학적 합성에서 특히 유용한 중간체, 특히 큰 탄소 골격이 가능한 한 몇 단계로 개발되어야하는 유기 구조에 특히 유용한 중간체를 만듭니다. 긴 탄소 사슬, 따라서 에나민은 생물학적 활성 키랄 물질의 발달에 특히 중요합니다. 이것은 유기 화학에서 주어진 반응이 종종 광학 이성질체의 수집을 초래하고, 이들 이성질체는 분리를 필요로 할 수 있기 때문이다.이온 - 쉽게 달성 할 수없는 작업. 반면에, 하나의 이성질체 만 생성 할 수있을 때, 수율은 두 배나 커질 수 있으며 분리가 필요하지 않습니다. 특히 알칼로이드에서 약물 발달은 에나민 화학 적용의 가장 중요한 영역 중 하나이며, 에나민을 비금속으로, 따라서 "녹색"촉매제로서 중요하고 철저하게 연구 한 것과 마찬가지로

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