Enamine은 무엇입니까?

유기 화학에서, "에나 민"은 이민의 재 배열 생성물이며, 그 자체는 카르 보닐 화합물 (알데히드 또는 케톤)과 암모니아 또는 아민 (1 차 또는 2 차)의 반응 생성물이다. 이 용어는 "알켄"과 "아민"이라는 단어에서 유래 한 것으로, 서로 인접 해 있으면 엔 아민을 구성하는 두 가지 기능입니다. 완전한, 전체 반응 순서는 RCH ₂ -C (R ₁ ) = O + N (H) R ₂ R ₃ → RCH ₂ -C (R ₁ ) = NR ₂ R ₃ → RCH = C (R ₁ ) -NR ₂ R ₃ . 이 반응에서 각각의 "R"은 수소 또는 일부 탄소 계 알킬 또는 방향족 부착물, 예를 들어 메틸, 이소 프로필 또는 페닐 일 수있다.

상기 반응에서, 탄소와 산소 사이의 이중 결합은 이제 탄소를 질소에 연결하고 첫 번째 단계에서 주요한 변화를 나타낸다. 다음으로 케톤을 "에놀"또는 알켄-알코올로 가역적으로 변형시키는 것과 유사한 이민의 엔 아민으로의 가역적 인 변화가있다. 잘 알려진 케톤, 아세톤의 전환은 케토-에놀 호변 이성질체를 잘 나타낸다 : CH ₃ -C (= O) -CH ₃ → CH ₂ = C (-OH) -CH ₃ . 아세톤, 디메틸 이민의 질소 유사체는 유사한 반응 경로 CH ₃ -C (= NH) -CH ₃ → CH ₂ = C (-NH ₂ ) -CH ₃ 에 따라 변한다. 두 가지 제품 구조를 면밀히 조사하면 반응의 유사점이 드러납니다.

이성질체 (때로는 자발적이거나 화학 환경에 약간의 변화 만 있음)를 즉시 교환 할 수있는 것을 호변 이성질체라고하며 개별 구조, 호변 이성질체라고합니다. 이민에서 엔 아민으로의 변화를 시작하는 것은 약간의 미네랄 산 (HX)을 첨가하는 것만 큼 간단 할 수 있습니다. 이 작용은 양성자, 질소 원자에 양 수소 이온 (H ⁺ )의 설치를 초래하여 이중 이동을 강요한다 : -CH ₂ -CH = NR ₁ R ₂ ; 플러스 양성자 화 → -CH ₂ -CH = N ⁺ HR ₁ R ₂ ; 재 배열 → -C ⁺ H ₂ = CH-NHR ₁ R ₂ ; 탈 양성자 화 → -CH ₂ = CH-NR ₁ R _2로 .

호변 이성질체가 그렇게 쉽게 상호 교환 할 수있는 능력은 가능한 반응의 범위를 상당히 증가 시켜서 화학 합성에서 특히 유용한 중간체, 특히 가장 큰 탄소 골격이 가능한 한 적은 단계로 개발되어야하는 유기 구조에 유용하다. 긴 탄소 사슬, 따라서 엔 아민은 생물학적 활성 키랄 물질의 개발에 특히 중요하다. 이것은 유기 화학에서 주어진 반응이 종종 광학 이성질체를 모으기 때문에 분리가 필요할 수 있습니다. 한편, 하나의 이성질체 만 생산할 수있는 경우, 수율은 두 배가 될 수 있으며 분리 할 필요가 없다. 특히 알칼로이드에서 약물 개발은 엔 나민 화학 응용 분야에서 가장 중요한 분야 중 하나이며, 비금속 및 "녹색"촉매로 사용되는 에나 민의 중요하고도 철저히 연구 된 용도입니다.