Wat zijn heterocyclische amines?
Een cyclische chemische verbinding bestaat uit elementaire atomen die aan elkaar zijn gebonden in de vorm van een ring. De meeste cyclische verbindingen zijn organisch en bevatten koolstof. De ring van een heterocyclische verbinding bestaat uit twee of meer verschillende elementen. Amines zijn complexe organische verbindingen afgeleid van de basisstructuur van ammoniak, dat is drie waterstofatomen gebonden aan een stikstof. Wanneer deze twee soorten verbindingen samenkomen, worden de resulterende stoffen collectief heterocyclische aminen genoemd.
Koolstof bindt zich samen in een geringde structuur, meestal in configuraties van vijf of zes atomen, wat bijdraagt aan de veelzijdigheid van het element. Verder blijft de ring stabiel wanneer een van de koolstofatomen wordt vervangen door een ander element. Veel voorkomende combinaties zijn zwavel, zuurstof en stikstof. Deze substituties in een ring worden heteroatomen genoemd. Een heterocyclische verbinding kan anorganisch zijn, maar de meeste bevatten ten minste één koolstofatoom.
Heterocyclische aminen bestaan uit ten minste één ring van twee of meer verschillende elementen. Aan deze ring is ten minste één amine gebonden. Vanuit de basisstructuur van ammoniak worden een of meer van zijn waterstofatomen vervangen door wat een substituent wordt genoemd. Het kan een ander element zijn, of zelfs een complexe functionele groep elementen die anders onstabiel zouden zijn als het niet aan het stikstofatoom was gebonden. De meeste amines hebben een stringstructuur en zijn basischemicaliën, ook wel alkali genoemd, het tegenovergestelde van zuur.
Veel amines zijn fundamenteel voor het organische leven. Aminozuren, de bouwstenen van eiwitten die alle levende weefsels maken, zijn opgebouwd uit amines. Wanneer ze verbonden zijn met een heterocyclische verbinding, zijn hun effecten echter behoorlijk variabel en niet volledig begrepen. Een voorbeeld van een heterocyclisch amine is thiamine, ook bekend als vitamine B1. Andere voorbeelden van heterocyclische amines zijn toxische carcinogenen, waarvan bekend is dat ze bij mensen kanker veroorzaken.
In het algemeen worden heterocyclische amines gecategoriseerd en onderzocht op basis van drie onderscheidende kenmerken. Dit omvat welk element of elementen zijn heteroatomen zijn, hoeveel atomen zijn in de heterocyclische ring en de kenmerken van zijn aminebindingen. De nicotine in tabak is bijvoorbeeld een alkaloïde carcinogeen met één stikstof en vier koolstofatomen in zijn ring, gehecht aan een andere vergelijkbare heterocyclische aminegroep. Nicotinezuur, ook wel niacine of vitamine B3 genoemd, is opgebouwd rond een zes-atoomring en is essentieel voor het menselijk leven.
De chemische eigenschappen van aminen die aan een heterocyclische ring zijn bevestigd, vallen in twee klassen: aromatisch of alifatisch. Aromatisch, of aryl, verwijst niet naar geur, maar eerder naar de beschikbaarheid van elektronen om te migreren en rond de aangesloten cyclische ring te draaien. Het maakt de gecombineerde stof minder alkalisch en beter compatibel met de zure chemicaliën van het menselijk lichaam. Alifatisch of alkyl is alkalischer en vermoedelijk giftiger. Een voorbeeld van een heterocyclisch alifatisch amine is de chemische stof die verantwoordelijk is voor de stank van rottende vis.