Wat is ethylacetoacetaat?
Ethylacetoacetaat (EAA) is een bèta-ketonester die koolstof (C), waterstof (H) en zuurstof (O) bevat en de empirische formule C6H10O3 heeft. Het kan worden bereid door Claisen-condensatie van ethylacetaat met natriumacetaat of een wijziging van deze procedure. Ethylacetoacetaat vindt verschillende belangrijke toepassingen, zowel commercieel als wetenschappelijk. De voedingsindustrie gebruikt het op verschillende manieren en het wordt gebruikt in medicijnen en als tussenproduct in lak, verf en andere oppervlaktevoorbereidingen. Op onderzoeksniveau is de ester een belangrijk reagens in de organische synthese en ligandchemie.
EAA geeft een aangenaam, fruitig aroma af. Dit maakt het een populaire synthetische voor gebruik in smaak- en geurtoepassingen, of het nu is of chemisch is gemodificeerd, zoals in het geval van fructon. Bovendien gebruiken voedselproducenten de stof in harsachtige en polymere coatings. Dergelijke coatings kunnen worden gebruikt op apparatuur of oppervlakken die in contact komen met voedsel, of het kan in beperkte mate in het voedsel zelf worden gebruikt.
Ethylacetoacetaat kan worden gebruikt in niet-voedselgerelateerde oppervlaktecoatings of textiel als versneller in het uithardingsproces. Als promotor of co-promotor wordt ongeveer 1-3 gew.% EAA aan het onverzadigde polyesterhars toegevoegd. In andere producten kan EAA worden toegevoegd als een oplosmiddel, een stabilisator of een katalysator. Wanneer ze uitgebreider worden gemodificeerd, vinden acetoazijnzuurderivaten toepassing in kleurstoffen, pigmenten en agrochemicaliën. Acetoacetoxyethylmethacrylaat wordt gebruikt in co-polymerisatie om de viscositeit in kleefstoffen te verminderen.
Uit laboratoriumonderzoek zijn steeds nieuwe stoffen en toepassingen voor ethylacetoacetaat gebleken. Het molecuul bestaat eigenlijk in twee vormen, de ene een "enol" -vorm, de andere een "keto" -vorm - de vorm die meestal wordt getekend om de molecule te identificeren. Deze twee vormen kunnen onderling worden uitgewisseld. Deze eigenschap wordt keto-enol-tautomerisme genoemd. In zijn enolvorm kan EAA werken als een tweetandige ligand, wat betekent dat elk molecuul veel kan werken als een paar krabklauwen klaar om een atoom aan te vallen, meestal van een overgangsmetaal.
De klauwen vormen coördinatieverbindingen met deze atomen binnen hun bereik. Een voorbeeld van een gecoördineerd gebonden overgangsmetaalcomplex is de reactie tussen drie EAA-moleculen en een enkel trivalent atoom of + 3-ijzer. Een ander voorbeeld is de reactie tussen een molecuul ethylacetoacetaat en n-butyllithium in pentaan. Bij deze reactie wordt een zesledige ring gegenereerd, waarbij het lithiumatoom en twee zuurstofatomen worden geteld tussen de ringleden. Andere reactietypes omvatten die van de organische chemicus, die ethylacetoacetaat gebruikt, net zoals elk ander uitgangsmateriaal wordt gebruikt, wanneer dit het middel van keuze is.