Hva er et beta-peptid?

Et beta-peptid er en type makromolekyl med viktige biokjemiske egenskaper som består av beta-aminosyrer. Beta-peptider er en type peptidomimetiske, molekyler kjent som alfa-peptider eller ganske enkelt peptider med kjemiske strukturer som ligner på en gruppe molekyler og er essensielle for livet på grunn av deres rolle i proteinsyntese, metabolisme og andre biologiske prosesser. I motsetning til vanlige peptider, er de fleste former for beta-peptider imidlertid ikke ofte funnet i naturen. Betapeptider brukes i medisin, ettersom deres kjemiske struktur gjør det mulig å etterligne eller forbedre effekten av noen medisiner basert på alfa-peptider.

Aminosyrer består av aminer, en klasse nitrogenforbindelser som ligner på ammoniakk, karboksylsyrer og en tredje komponent som kalles en sidekjede som kan variere veldig fra en aminosyre til en annen. I alfa-aminosyrer er aminen og karboksylsyren begge bundet til det samme karbonatom, kalt alfa-karbon. I beta-aminosyrene som utgjør et beta-peptid, binder imidlertid karboksylsyregruppen seg til alfa-karbon, mens peptidet binder seg til neste karbonatom, kalt beta-karbon.

Alle peptider er polymerer, store molekyler laget av en kjede med kjemisk bundne repeterende mindre enheter. De bestanddelende aminosyrer til peptider holdes sammen av en serie kovalente bindinger der hver enhets amingruppe binder seg til karboksylsyregruppen til den neste enheten i kjeden. Den kjemiske strukturen til peptider er den samme som proteiner, men proteiner er lengre. Skillelinjen mellom peptider og proteiner er ikke skarpt definert, selv om en vanlig definisjon bruker uttrykket peptid på polymerkjeder med 50 aminosyrer eller mindre, og betegnelsen protein på molekyler større enn det.

Flere typer beta-peptid brukes som medisinske behandlinger. Alfa-peptider er nyttige i antibiotika, men er ofte sårbare for å brytes ned eller brytes ned av enzymer i pasientens kropp, en prosess som kalles proteolyse. Noen typer beta-peptid er i stand til å gi de samme medisinske virkningene som deres alfa-peptid-kolleger, men er kjemisk forskjellige nok til å motstå proteolyse.

Beta alanin er den eneste beta-aminosyren som er vanlig i naturen, så betapeptider som de som brukes i beta-peptidbaserte antibiotika blir syntetisert kunstig. Den vanligste metoden kalles Arndt – Eistert-reaksjonen, eller Arndt – Eistert-syntese, oppkalt etter kjemikerne Bernd Eistert og Fritz Arndt. Denne metoden gjør alfa-aminosyrer til beta-aminosyrer gjennom en sekvens av chmeiske reaksjoner ved bruk av lys, varme eller sølvoksyd som katalysator.