Hva er en furan?

Begrepet “Furan” refererer til en klasse aromatiske organiske forbindelser med en fem-medlems ring. En Furan -ring består av fire karbonatomer pluss ett oksygenatom. Å ha en plan struktur gjør at ringen, med sine seks "pi-elektroner", for å generere en sirkulær "ringstrøm" over og under det planet. To par dobbeltbundne karbonatomer donerer fire av disse elektronene, mens de resterende to elektronene kommer fra et ensom, udelte par som ligger på oksygenatom. Dette oppfyller kravet i Huckels lov om at organiske forbindelser må ha 4n+2 lukket sløyfe, konjugerte pi-elektroner, n som et lite positivt heltall, for å være aromatisk.

strukturelt den enkleste forbindelsen til å ha en furan-ring er, i seg selv, kalt furan-C 4 <. For identifiseringsformål er ringen nummerert med oksygen, mot klokken. Hvis en metylgruppe erstatter hydrogenatom på ringatom to, kalles forbindelsen 2-metylfuran. Når metylgruppen er loCated på ringatom tre I stedet kalles forbindelsen 3-metylfuran. En egen forbindelse resulterer ikke hvis en metyl er plassert på ringatom nummer fire, siden det ville være det samme som 2-metylfuran, slik det er observert ved ganske enkelt å snu strukturen 180 grader.

Det er noen få vanlige metoder som brukes til å syntetisere en furan ringstruktur. Paal-knorr-syntesen konverterer en 1,4-di-karbonylstruktur som en di-keton til en furan ring ved å bruke en passende syrreaktant, for eksempel fosforpentoksid. Sidegrener på den resulterende furan -ringen kan introduseres før syklisering i noen tilfeller. En annen, eldre metode kalt Feist-Benary-syntesen reagerer en a-halocarbonylforbindelse med en ß-dikarbonyl i nærvær av en base, den mest populære er pyridin. En annen mer moderne utvikling er "one pot" -prosedyren utviklet i Tyskland, som bruker natriumjodid i stedet for STronger glorosyrer for å produsere 3-halofuraner som deretter kan modifiseres for å produsere viktige derivater.

Furans er viktige startmaterialer i kjemisk syntese. For eksempel produserer det å mette de to karbon-karbon-dobbeltbindinger ved katalytisk hydrogenering molekyler med enkeltbindinger. Disse mettede "tilleggsproduktene" er sykliske etere som kalles tetrahydrofurans. Den enkleste av tetrahydrofuranene kalles i seg selv tetrahydrofuran (THF), og brukes som et løsningsmiddel som erstatter den en gang brukte dietyleter i mange organometalliske reaksjoner. Andre viktige syntetiske stoffer er avledet gjennom en annen mekanisme som kalles "elektrofil substitusjon", der ett eller flere hydrogenatomer i en furanring er eller erstattes med ett eller flere atomer eller molekylære fragmenter.