Hva er en furan?
Begrepet "furan" refererer til en klasse av aromatiske organiske forbindelser som har en ring med fem medlemmer. En furanring består av fire karbonatomer pluss ett oksygenatom. Å ha en plan struktur gjør det mulig for ringen med sine seks "pi-elektroner" å generere en sirkulær "ringstrøm" over og under det planet. To par dobbeltbundne karbonatomer donerer fire av disse elektronene, mens de resterende to elektronene kommer fra et ensomt, ikke-delt par lokalisert på oksygenatom. Dette oppfyller kravet i Huckels lov om at organiske forbindelser må ha 4n + 2 lukkede, konjugerte pi-elektroner, n er et lite positivt heltall, for å være aromatiske.
Strukturelt sett er den enkleste forbindelsen å ha en furanring i seg selv kalt furan - C 4 H 4 O. For identifisering er nummereringen av ringen fra og med oksygen, mot urviseren. Hvis en metylgruppe erstatter hydrogenatom på ringatom to, kalles forbindelsen 2-metylfuran. Når metylgruppen er lokalisert på ringatom tre i stedet, kalles forbindelsen 3-metylfuran. En separat forbindelse resulterer ikke hvis en metyl er plassert på ringatom nummer fire, siden det ville være det samme som 2-metylfuran, som det er observert ved ganske enkelt å snu strukturen 180 grader.
Det er noen få vanlige metoder som brukes for å syntetisere en furan-ringstruktur. Paal-Knorr-syntesen omdanner en 1,4-di-karbonylstruktur slik som en di-keton til en furanring ved å anvende en passende syrereaktant, så som fosforpentoksyd. Sidegrener på den resulterende furanringen kan bli innført før syklisering i noen tilfeller. En annen, eldre metode, kalt Feist-Benary-syntesen, reagerer en a-halokarbonylforbindelse med en ß-dikarbonyl i nærvær av en base, hvor den mest populære er pyridin. En annen mer moderne utvikling er prosedyren “one pot” utviklet i Tyskland, som bruker natriumjodid i stedet for sterkere halonsyrer for å produsere 3-halofuraner som deretter kan modifiseres for å produsere viktige derivater.
Furaner er viktige startmaterialer i kjemisk syntese. For eksempel gir metning av de to karbon-karbon-dobbeltbindinger ved katalytisk hydrogenering bare molekyler med enkeltbindinger. Disse mettede "tilleggsproduktene" er sykliske etere som kalles tetrahydrofuraner. Den enkleste av tetrahydrofuranene kalles i seg selv tetrahydrofuran (THF), og brukes som et løsningsmiddel som erstatter den en gang brukte dietyleteren i mange organometallreaksjoner. Andre viktige syntetiske stoffer er avledet gjennom en annen mekanisme som kalles "elektrofil substitusjon", der ett eller flere hydrogenatomer i en furanring er eller erstattes med ett eller flere atomer eller molekylære fragmenter.