Hva er en amide?
Et amid er en klasse organiske forbindelser som inneholder et nitrogenatom festet til en acylgruppe. Amider regnes som et derivat av karboksylsyrer og kan også fremstilles fra aminer, anhydrider, estere og nitriler. Alle peptidbindinger i proteiner er amider.
En karboksylsyre og et amin reagerer og danner amid. Organiske syrer er karakterisert ved en sluttkarbon bundet til en karbonylgruppe (-C = O) og en hydroksylgruppe (-OH), samlet skrevet som -COOH. Aminene har organiske grupper bundet til et nitrogenatom. Nitrogenatomet kan ha en, to eller tre sidegrupper kalt primære, sekundære og tertiære aminer. Bare primære og sekundære aminer kan reagere med karboksylsyren for å danne et amid.
Reaksjonen for å danne et amid fra syren og aminet er en totrinns prosess med høy temperatur. Andre synteseruter vil danne amidet lettere. For det mest reaktive til det minst reaktive råstoffet er reaktantene acylhalogenid, syreanhydridet, esteren og karboksylsyren. Sammenlignet med karboksylsyreformelen (-COOH), erstatter et acylhalogenid hydroksylgruppen med et halogenid, så som klor (-C = OCl), mens i en ester er erstatningen et annet hydrokarbon (-COOC-). Et syreanhydrid er resultatet av to karboksylsyrer som reagerer, eliminerer et molekyl med vann, og binder seg til en sentral struktur (-COOOC-) der de to sentralkarbonene hver har en dobbeltbinding til et oksygenatom og en enkeltbinding til en delt sentralt oksygenatom.
Et amid er en stabil forbindelse på grunn av dens konfigurasjon. CO- og CN-obligasjonene er alle i samme plan. CN-bindingen fungerer som en delvis dobbeltbinding på grunn av resonans, deling av elektroner over flere bindinger. Denne resonansen forkorter lengden på CN-bindingen, og gjør en høyere energibarriere for reaksjon. Peptidbindinger i proteiner er veldig stabile.
Urea er et annet biologisk amid. Det er sluttproduktet av metabolsk nedbrytning av proteiner av pattedyr. Under denne prosessen fjernes amingruppen fra hydrokarbonet og omdannes til giftig ammoniakk. Leveren konverterer ammoniakk til urea (NH2-CO-NH2), og nyrene filtrerer urea ut av blodet og eliminerer det med urin. Kommersiell gjødsel bruker urea for å fremme plantevekst på grunn av det høye nitrogeninnholdet.
Acetaminophen er et eksempel på et syntetisk amid. Amider er mye brukt i industrien som overflateaktive stoffer, stabilisatorer og frigjøringsmidler for plast og loddeflukser. Mange amider er kreftfremkallende, og bruken av dem er begrenset til ikke-menneskelig kontakt.