Co to są izomery geometryczne?
Zwany również izomerem cis-trans, izomer geometryczny jest rodzajem stereoizomeru, który ma dwa stany. Izomery to cząsteczki, które mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale różnią się budową molekularną. Stereoizomer jest rodzajem izomeru, w którym atomy występują w tej samej kolejności, ale nadal różnią się strukturalnie. W przypadku izomerów geometrycznych cząsteczki tworzą kształt schodów lub kształt litery U.
Izomery geometryczne, często występujące w cząsteczkach z podwójnymi wiązaniami węgiel-węgiel, mogą występować w każdej substancji, która ma dwa centralne atomy z podwójnym lub potrójnym wiązaniem. Pojedyncze wiązania, utworzone przez dwa atomy dzielące elektron, pozwalają cząsteczkom wirować wokół własnej osi, zwanej swobodnym obrotem. Swobodny obrót pozwala na różne konfiguracje strukturalne cząsteczek, nawet jeśli atomy są związane dokładnie w ten sam sposób. Cząsteczki z pojedynczo związanymi atomami centralnymi, które wykazują różne struktury, mogą wydawać się geometrycznymi izomerami, ale w rzeczywistości są po prostu tą samą cząsteczką, która skręciła się w wiązaniu.
Podwójne wiązania, utworzone przez dwa atomy dzielące dwa elektrony, nie pozwalają na swobodną rotację. Ponieważ ich rotacja jest ograniczona, cząsteczki z podwójnymi wiązaniami nie mogą się skręcać, tworząc różne kształty, więc te, które wydają się mieć inny układ strukturalny, są strukturalnie różnymi cząsteczkami. W izomerach geometrycznych atom - lub częściej grupa atomów - jest związany z każdym z atomów centralnych. Tworzy to dwa rodzaje struktur.
W pierwszym grupa atomów jest przyłączona do atomu centralnego w tym samym miejscu dla obu atomów, więc każda strona cząsteczki jest lustrzanym odbiciem drugiej. Tworzy to cząsteczkę w kształcie litery U lub izomer cis. W drugiej strukturze grupy atomów są związane w przeciwnych miejscach na centralnych cząsteczkach, tworząc strukturę schodów.
Na przykład najprostszymi izomerami geometrycznymi są but-2-en, izomery gazowego butenu, który znajduje się w oleju. Buten, C 4 H 8, ma cztery izomery, z których dwa są izomerami geometrycznymi. Centralne atomy w but-2-enie są węglem, połączone podwójnym wiązaniem. Do każdego atomu węgla dołączony jest atom wodoru i cząsteczka CH3. W cis-but-2-enu cząsteczki CH3 znajdują się po tej samej stronie każdego atomu węgla, tworząc kształt litery U. W trans-but-2-enu cząsteczki CH3 znajdują się po przeciwnych stronach, tworząc kształt schodów.
Izomery geometryczne zachowują się inaczej. Na przykład cis i trans-but-2-en mają różne temperatury wrzenia i topnienia. Temperatura wrzenia izomeru cis wynosi 39,2 ° F (4 ° C), a temperatura jego topnienia wynosi -218 ° F (-139 ° C), podczas gdy izomer trans wrze w temperaturze 33,8 ° F (1 ° C) i stopi się w temperaturze -155 ° F (-105 ° C).