Co to są pochodne kumaryny?

Pochodne kumaryny są szeroko stosowane w zastosowaniach farmaceutycznych i komercyjnych ze względu na ich właściwości zdrowotne. Związek znajdujący się naturalnie w roślinach takich jak fasola tonka, cynamon, słodka koniczyna i trawa waniliowa, kumaryna ma kilka chemicznych pochodnych, które można znaleźć naturalnie lub zsyntetyzowane w laboratorium. Obejmują one naturalnie występujący umbelliferon, a także syntetyczne leki warfaryny i bishydroksycoumarin. Wykazano, że pochodne kumaryny mają właściwości przeciwzapalne i przeciwzakrzepowe, ale mogą być również toksyczne w dużych ilościach i czasami są stosowane jako rodentycydydy.

Chociaż sama columaryna nie działa jako antykoagulant-substancja, która zapobiega klotowaniu krwi-może być chemicznie zmodyfikowana przez naturalne lub artystyczne, aby tak samo działać. Cząsteczka kumaryny zmienia się poprzez dodanie niektórych grup chemicznych do substancji zwanej 4-hydroksykoumaryną, która z kolei można przekształcić w leki za pomocą lekówWłaściwości przeciwzakrzepowe. Istnieje kilka różnych form 4-hydroksykoumaryn.

4-hydroksycoumarina zwana bishydroksykoumariną lub dicumarol, można tworzyć metodami naturalnymi lub sztucznymi. Kiedy słodka koniczyna wchodzi w interakcje z grzybami i staje się spleśniona, ulega jej zmiana chemiczna, która powoduje, że kumaryna w roślinie przekształca się w bishydroksykoumaryną. Właściwości przeciwzakrzepowe pochodnych kumaryny, takie jak dicumarol, zostały po raz pierwszy odkryte w 1939 r. Na podstawie dowodów, że bydło w Ameryce Północnej, które było karmione słodką koniczyną, cierpiało na krwotok lub krwawienie. Bishydroksykoumaryna została później wytworzona syntetycznie do stosowania jako doustny antykoagulant.

Warfaryna, pochodna dicumarolu, jest popularnym lekiem syntetycznym stosowanym w celu zapobiegania zakrzepom krwi w przypadkach, w których tworzenie skrzepów może odciąć dopływ krwi na ważny narząd, taki jak serce lub mózg. Przed jego deveLopment jako antykoagulant, lek ten był powszechnie stosowany jako rodentycyd. Warfaryna i inne pochodne kumaryny działają jako pestycydy, powodując niekontrolowane krwotok u docelowego zwierzęcia.

Aktywność przeciwzakrzepowa pochodnych kumaryny może być toksyczna dla ludzi, jeśli związki te zostaną spożywane w nadmiernych ilościach. Witamina K jest znaną antidotum w przypadkach, w których wystąpiło nadmierne spożycie. Wynika to z faktu, że substancje takie jak dikumarol hamując działanie witaminy K w wytwarzaniu protrombiny, niezbędnego związku w procesie krzepnięcia krwi. Dodając witaminę K, przeciwzakrzepowe działanie dicumarolu można przeciwdziałać.

Umbelliferone, w przeciwieństwie do warfaryny i innych związków syntetycznych, można znaleźć naturalnie w niektórych owocach. Ma również właściwości lecznicze, w tym aktywność przeciwutleniającą. Innymi słowy, może pomóc w zapobieganiu utlenianiu, reakcji chemicznej, która może spowodować zniszczenie komórek. Umbellifereron jest przydatnymedycznie jako dodatek do kremu przeciwsłonecznego i jako punkt wyjścia do syntezy leków przeciwnowotworowych.