Co to są stereoizomery?
Stereoizomery to związki, które mają atomy w innej przestrzennej, trójwymiarowej orientacji, mimo że atomy są połączone w tej samej kolejności i mają ten sam wzór cząsteczkowy. Klasycznym przykładem jest lustrzane odbicie między związkami, takimi jak prawa i lewa ręka. Związki różniące się w ten sposób są znane jako enancjomery . Można je rozróżnić pod względem sposobu obracania spolaryzowanego światła. Jeden związek może mieć różne atomy, które mają stereoizomery, i są one znane jako centra chiralne .
Różnice w stereoizomerii mogą głęboko wpływać na właściwości biologiczne związków. Na przykład istniały enancjomery talidomidu, który spowodował wiele wad wrodzonych w połowie XX wieku. Tylko jeden z enancjomerów spowodował wady wrodzone. W przypadku większości związków chiralnych w naturze występuje tylko jedna forma.
Enancjomery są również znane jako izomery optyczne . Tradycyjnie związki, które były chemicznie powiązane ze znanym związkiem praworęcznym były znane jako związki D. Ich enancjomery były znane jako związki L. Ta nomenklatura jest nadal stosowana do aminokwasów i węglowodanów. Większość naturalnie występujących aminokwasów występuje w postaci L, podczas gdy aminokwasy węglowodanów, takie jak biologicznie aktywna forma glukozy, są w formie D.
Nomenklatura tych stereoizomerów została zaktualizowana w celu zanegowania potrzeby stosowania związku odniesienia. Każdemu chiralnemu miejscu w cząsteczce przypisany jest R lub S, wywodzący się z prostokąta łacińskiego po prawej stronie lub złowrogi po lewej stronie. Istnieje kod do przypisywania priorytetów atomom przyłączonym do centrum chiralnego.
Istnieje inny rodzaj stereoizomeru, który nie jest odbiciem lustrzanym. Mają podwójne wiązania z podstawieniem wodoru po obu stronach wiązania. Związki te są znane jako izomery cis-trans . Ta terminologia również pochodzi z łaciny.
Wyobraź sobie dwa atomy węgla połączone podwójnym wiązaniem. Na obu końcach cząsteczki znajdują się dwa atomy chloru, a także dwa atomy wodoru. Oba atomy chloru mogą znajdować się po tej samej stronie wiązania podwójnego lub mogą znajdować się po przeciwnych stronach. Atomy po tej samej stronie są cis , ponieważ po tej stronie . Jeśli są po drugiej stronie, są trans , dla całej .
Istnieje nowy, dodatkowy system nazewnictwa stereoizomerów z powodu niejasności. System ten oparty jest na niemieckiej terminologii i wykorzystuje liczbę atomową podstawników do przypisania priorytetu. Jeśli atomy o wyższej liczbie atomowej znajdują się po tej samej stronie, cząsteczka to Z dla zusammen lub razem . Jeśli są po różnych stronach, związek ma wartość E dla entgegen lub przeciwnie . Nie zawsze jest to wymienne z cis i trans .
Warto zauważyć, że związki mogą mieć ten sam wzór cząsteczkowy, ale nie mogą być stereoizomerami. Jest tak w przypadku izomerów strukturalnych, które mają atomy w różnych rzędach. Na przykład istnieje wiele form bromobutanu. CH3CH2CH2CH2Br i CH2BrCH2CH2CH3 mają te same atomy, ale nie są stereoizomerami.