Co to są stereoizomery?

stereoizomery to związki, które mają atomy w innej orientacji przestrzennej, trójwymiarowej, mimo że atomy są połączone w tej samej kolejności i mają ten sam wzór molekularny. Klasycznym ich przykładem jest lustrzany obraz między związkami, taki jak prawa i lewa. Związki, które różnią się w ten sposób, są znane jako enancjomery . Można je różnicować w tym, jak obracają światło spolaryzowane. Jeden związek może mieć różne atomy, które mają stereoizomery, które są znane jako Centra chiralne .

Różnice w stereoizomeryzmie mogą głęboko wpływać na właściwości biologiczne związków. Na przykład istniały enancjomery talidomidu leku, które spowodowały wiele wad wrodzonych w połowie XIX wieku. Tylko jeden z enancjomerów spowodował wady wrodzone. W przypadku większości związków chiralnych występuje tylko jedna forma w naturze.

enancjomery są również znane jako izomery optyczne . Tradycyjnie związki, które były chemicznie związane ze znanym platformąZwiązek HT był znany jako związki d . Ich enancjomery były znane jako związki L . Ta nomenklatura jest nadal stosowana do aminokwasów i węglowodanów. W większości naturalnie narażonych aminokwasów jest w postaci L, podczas gdy te z węglowodanów, takie jak biologicznie aktywna forma glukozy, znajdują się w formie D.

Nomenklatura tych stereoizomerów została zaktualizowana w celu negowania potrzeby referencyjnej związku. Każde chiralne lokalizację w cząsteczce jest przypisywane R lub S, pochodzące z łacińskiego rectusa dla prawej lub złowrogiej dla lewej. Istnieje kod do przypisywania priorytetów do atomów dołączonych do centrum chiralnego.

Istnieje inny rodzaj stereoizomeru, który nie jest obrazem lustrzanym. Mają one podwójne wiązania z podstawieniem wodoru po obu stronach wiązania. Związki te są znane jako izomery CIS-TRANS . Ta terminologia pochodzi również z LATin.

Wyobraź sobie dwa atomy węgla połączone podwójnym wiązaniem. Istnieją dwa atomy chloru na obu końcach cząsteczki, wraz z dwoma atomami wodoru. Oba atomy chloru mogą znajdować się po tej samej stronie podwójnego wiązania lub mogą znajdować się po przeciwnych stronach. Atomy po tej samej stronie są cis , dla po tej stronie . Jeśli są po drugiej stronie, są one trans , dla przez .

Istnieje nowszy, dodatkowy system nazewnictwa stereoizomerowego z powodu pewnej dwuznaczności. System ten opiera się na niemieckiej terminologii i wykorzystuje liczbę atomową podstawników, aby przypisać priorytet. Jeśli atomy o wyższej liczbie atomowej są po tej samej stronie, cząsteczka wynosi z dla zusammen lub razem . Jeśli są po różnych stronach, związek jest e dla entgegen lub przeciwnie . Nie zawsze jest to wymienne z cis i trans .

Warto zauważyć, że związki mogą mieć ten sam wzór molekularny, ale nie być stereoizomery. Dotyczy to izomerów strukturalnych, które mają swoje atomy w różnych kolejności. Na przykład istnieje wiele form bromobutanu. CH3CH2CH2CH2BR i CH2BRCH2CH2CH3 mają te same atomy, ale nie są stereoizomerami.