Co to są tiole?
Tiole to klasa związków organicznych zawierających grupę sulfhydrylową (SH), znaną również jako grupa tiolowa, która składa się z atomu siarki i atomu wodoru przyłączonego do atomu węgla. Ta struktura molekularna odróżnia tiole od innych organicznych związków chemicznych o konfiguracji wiązania tlen-węgiel, takich jak fenole i alkohole. To także sprawia, że wiele tioli o dużej prędkości utrzymuje trwały i bardzo nieprzyjemny zapach, który przypomina zgniłe jaja.
Istnieje wiele przykładów zapachowych właściwości grup tiolowych występujących w przyrodzie. W rzeczywistości tiole są odpowiedzialne za charakterystyczny zapach, który utrzymuje się po tym, jak skunks rozpyla się w samoobronie. Wydzielina zwierzęcia, która jest żółtawym olejem wytwarzanym ze specjalnych gruczołów pod ogonem, zawiera (E) -2-buteno-1-tiol i 3-metylo-1-butanotiol, a także pochodne octanu tiolu. Formuła jest tak ostra, że wymaga stężenia jednej na 10 części na miliard, aby wywołać zmarszczki nosa człowieka z niesmakiem. Jednak chociaż wpływ może być nieznaczny w porównaniu, interesujące jest zauważyć, że te same związki są odpowiedzialne za bukiet związany z wzdęciami i nieświeżym oddechem u ludzi.
Tiole nadają także wielu botanikom ich aromatyczne właściwości, a nie wszystkie obraźliwe. Na przykład grejpfrut zawiera tioterpineol, który nadaje owocowi charakterystyczny, ale nie nieprzyjemny zapach. Tiole są również zaangażowane w wytwarzanie mocnego aromatu znanego tym, którzy w domu piją piwo lub wino. Te związki organiczne są również składnikami allium, takich jak cebula i czosnek. Fakt, że tiole łatwo wiążą się z białkami znajdującymi się w ludzkiej skórze, wyjaśnia, dlaczego zapach związany z obchodzeniem się z tymi produktami często słabo utrzymuje się, nawet po umyciu.
Właściwości zapachowe tych grup chemicznych zostały praktycznie zastosowane w wielu gałęziach przemysłu. Na przykład tiole są dodawane do gazu ziemnego używanego do ogrzewania i gotowania w mieszkaniach jako zabezpieczenie, ponieważ w przeciwnym razie ulatniające się opary nie zostałyby wykryte w przypadku wycieku. Są one również dodawane do paliwa do silników odrzutowych, stosowane w produkcji pulpy i produktów ropopochodnych, i można je znaleźć w niektórych lekach i pestycydach.
Związki tiolowe są powszechnie nazywane merkaptanami, chociaż Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) uważa ten termin za przestarzały we współczesnej nomenklaturze. Jednak jego użycie nadal występuje. W rzeczywistości, jako dodatek zastosowany w przykładach zilustrowanych powyżej, główny składnik jest powszechnie znany jako merkaptan t-butylowy. Przypuszczalnie tiole zyskały ten synonim od łacińskiego mercurium captans , co przekłada się na „chwytanie rtęci”. Odnosi się to do faktu, że grupa SH w tych związkach łatwo reaguje z rtęcią. W rzeczywistości sole rtęci, nadal znane jako merkaptydy, są czasami stosowane do wykrywania obecności związków tiolowych.