Co to są tiole?

Tiole są klasą związków organicznych zawierających grupę sulfhydrylu (SH), znaną również jako grupa tiolowa, składająca się z atomu siarki i atomu wodoru przyłączonego do atomu węgla. Ta struktura molekularna odróżnia tiole od innych organicznych związków chemicznych z konfiguracją wiązania tlenu na węgiel, takie jak fenole i alkohole. To również nadaje wielu tiolom o dużej prędkości trwały i bardzo nieprzyjemny zapach, który przypomina zgniłe jaja.

Istnieje wiele przykładów zapachowych właściwości grup tiolowych występujących w naturze. W rzeczywistości tiole są odpowiedzialne za charakterystyczny zapach, który pozostaje po sprsku w samoobronie. Wydzielanie zwierząt, które jest żółtawym olejem wytwarzanym ze specjalnych gruczołów pod jego ogonem, zawiera (E) -2-buten-1-tiol i 3-metylo-1-butanetyol, a także pochodne octanu tiolowego. Formuła jest tak ostra, że ​​wymaga tylko koncentracji jednej na 10 części na miliardz obrzydzeniem. Jednakże, chociaż wpływ może być nieznaczny w porównaniu, warto zauważyć, że te same związki są odpowiedzialne za bukiet związany z wzdęcia i złym oddechem u ludzi.

Tiole nadają także wiele botaników ich właściwości aromatyczne, a nie wszystkie obraźliwe. Na przykład grejpfrut zawiera tioterpineol, który nadaje owocowi charakterystyczne, ale nie nieprzyjemne zapach. Tiole są również zaangażowane w wytwarzanie mocnego aromatu znanego dla tych, którzy domają się piwem lub winem. Te związki organiczne są również składnikami allium, takich jak cebula i czosnek. Fakt, że tiole łatwo wiążą się z białkami znajdującymi się w ludzkiej skórze, wyjaśnia, dlaczego zapach z obsługi tych pokarmów często pozostaje, nawet po umyciu.

Właściwości zapachowe tych grup chemicznych zostały wykorzystane praktycznie w wielu branżach. Na przykład tiole są dodawane do naturalnego gstosowane do ogrzewania i gotowania mieszkalnego jako funkcja bezpieczeństwa, ponieważ uciekające opary w przeciwnym razie nie byłyby wykryte w przypadku wycieku. Są one również dodawane do paliwa odrzutowego, wykorzystywane do produkcji miazgi i produktów naftowych, i można je znaleźć w niektórych lekach i pestycydach.

Związki tiolowe są komponentnie określane jako Mercaptans, chociaż Międzynarodowa Związek Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) uznaje termin przestrzegany w nowoczesnej nomenklaturze. Jednak jego użycie utrzymuje się. W rzeczywistości, jako dodatek zastosowany w przykładach ilustrowanych powyżej, główny składnik jest powszechnie znany jako Mercaptan T-Butyl. Przypuszczalnie tiolowie zdobyły ten synonim z łacińskiego Mercurium Captans , co przekłada się na „położenie rtęci”. Odnosi się to do faktu, że grupa SH w tych związkach łatwo reaguje z rtęcią. W rzeczywistości sole rtęci, nadal znane jako mercaptides, są czasami stosowane do wykrywania obecności związków tiolowych.