Co to jest amid?
Amid to klasa związków organicznych zawierających atom azotu przyłączony do grupy acylowej. Amidy są uważane za pochodną kwasów karboksylowych i można je również wytwarzać z amin, bezwodników, estrów i nitryli. Wszystkie wiązania peptydowe w białkach są amidami.
Kwas karboksylowy i amina reagują z wytworzeniem amidu. Kwasy organiczne charakteryzują się końcowym atomem węgla związanym z grupą karbonylową (-C = O) i grupą hydroksylową (-OH), zbiorczo zapisanymi jako -COOH. Aminy mają grupy organiczne związane z atomem azotu. Atom azotu może mieć jedną, dwie lub trzy grupy boczne zwane pierwszorzędowymi, drugorzędowymi i trzeciorzędowymi aminami. Tylko pierwszorzędowe i drugorzędowe aminy mogą reagować z kwasem karboksylowym z wytworzeniem amidu.
Reakcja z wytworzeniem amidu z kwasu i aminy jest dwuetapowym procesem w wysokiej temperaturze. Inne szlaki syntezy łatwiej utworzą amid. W kolejności od najbardziej reaktywnego do najmniej reaktywnego surowca, reagentami są halogenek acylu, bezwodnik kwasowy, ester i kwas karboksylowy. W porównaniu ze wzorem kwasu karboksylowego (-COOH) halogenek acylu zastępuje grupę hydroksylową halogenkiem, takim jak chlor (-C = OCl), podczas gdy w erze zamiennikiem jest inny węglowodór (-COOC-). Bezwodnik kwasowy jest wynikiem reakcji dwóch kwasów karboksylowych, eliminacji cząsteczki wody i wiązania w celu utworzenia centralnej struktury (-COOOC-), w której każdy z dwóch centralnych atomów węgla ma podwójne wiązanie z atomem tlenu i pojedyncze wiązanie z wspólny centralny atom tlenu.
Amid jest stabilnym związkiem ze względu na jego konfigurację. Wiązania CO i CN są w tej samej płaszczyźnie. Wiązanie CN działa jako częściowe podwójne wiązanie z powodu rezonansu, podziału elektronów przez wiele wiązań. Rezonans ten skraca długość wiązania CN, tworząc wyższą barierę energetyczną dla reakcji. Wiązania peptydowe w białkach są bardzo stabilne.
Mocznik to kolejny amid biologiczny. Jest to końcowy produkt metabolicznego rozpadu białek przez ssaki. Podczas tego procesu grupa aminowa jest usuwana z węglowodoru i przekształcana w toksyczny amoniak. Wątroba przekształca amoniak w mocznik (NH2-CO-NH2), a nerka odfiltrowuje mocznik z krwi i eliminuje go z moczem. Nawozy komercyjne wykorzystują mocznik do promowania wzrostu roślin ze względu na wysoką zawartość azotu.
Acetaminofen jest przykładem syntetycznego amidu. Amidy są szeroko stosowane w przemyśle jako środki powierzchniowo czynne, stabilizatory i środki antyadhezyjne do tworzyw sztucznych i topników do lutowania. Wiele amidów jest rakotwórczych, a ich stosowanie ogranicza się do kontaktu z ludźmi.