Co to jest amid?
Amid jest klasą związków organicznych zawierających atom azotowy przyłączony do grupy acylowej. Amidy są uważane za pochodną kwasów karboksylowych i można je również przygotować z amin, bezwodek, estrów i nitryle. Wszystkie powiązania peptydowe w białkach są amidami.
Kwas karboksylowy i aminę reagują na amid. Kwasy organiczne charakteryzują się końcowym węglem związanym z grupą karbonylową (-C = O) i grupą hydroksylową (-OH), wspólnie napisaną jako -cooh. Aminy mają grupy organiczne związane z atomem azotu. Atom azotu może mieć jedną, dwie lub trzy grupy boczne zwane aminami pierwotnymi, wtórnymi i trzeciorzędowymi. Tylko aminy pierwotne i wtórne mogą reagować z kwasem karboksylowym, tworząc amid.
Reakcja tworząc amid z kwasu, a aminę jest dwuetapowym procesem w wysokiej temperaturze. Inne drogi syntezy będą łatwiej tworzyć amid. W kolejności od najbardziej reaktywnego do najmniej reaktywnego surowca, reagentami są halogenku acylE, ester i kwas karboksylowy. W porównaniu z wzorem kwasu karboksylowego (-COOH) halogenku acylu zastępuje grupę hydroksylową halogenkiem, takim jak chlor (-C = OCL), podczas gdy w estrze wymiana jest kolejnym węglowodorem (-COOC-). Kwasowy bezwodnik jest wynikiem reagowania dwóch kwasów karboksylowych, eliminującego cząsteczkę wody i wiązania z tworzeniem centralnej struktury (-cooooc-), w której dwa środkowe węgły mają podwójne wiązanie z atomem tlenu i pojedyncze wiązanie ze wspólnym środkowym atomem tlenu.
Amid jest stabilnym związkiem ze względu na jego konfigurację. Obligacje C-O i C-N znajdują się w tej samej płaszczyźnie. Obligacje C-N działa jako częściowe podwójne wiązanie z powodu rezonansu, dzielenie się elektronami w wielu wiązaniach. Rezonans ten skraca długość wiązania C-N, tworząc wyższą barierę energii dla reakcji. Wiązania peptydowe w białkach są bardzo stabilne.
mocz jest kolejnym biologicznym wśródmi. Jest to produkt końcowy rozkładu metabolicznego białek przez ssaki. Podczas tego procesu grupa aminy jest usuwana z węglowodorów i przekształcana w toksyczny amoniak. Wątroba przekształca amoniak na mocznik (NH2-CO-NH2), a nerki odfiltruje mocz z krwi i eliminuje ją moczem. Nawozy komercyjne używają mocznika do promowania wzrostu roślin ze względu na wysoką zawartość azotu.
acetaminofen jest przykładem syntetycznego amidu. Amides są szeroko stosowane w przemyśle jako środki powierzchniowo czynne, stabilizatory i czynniki uwalniające tworzywa sztuczne i strumienie lutownicze. Wiele amidów jest rakotwórczych, a ich stosowanie ogranicza się do kontaktu nie ludzkiego.