O que são estereoisômeros?
Estereoisômeros são compostos que possuem átomos em uma orientação espacial e tridimensional diferente, mesmo que os átomos estejam conectados na mesma ordem e tenham a mesma fórmula molecular. O exemplo clássico disso é o de uma imagem espelhada entre os compostos, como uma mão direita e esquerda. Os compostos que diferem dessa maneira são conhecidos como enantiômeros . Eles podem ser diferenciados na maneira como giram a luz polarizada. Um composto pode ter átomos diferentes que possuem estereoisômeros, e estes são conhecidos como centros quirais .
As diferenças no estereoisomerismo podem afetar profundamente as propriedades biológicas dos compostos. Por exemplo, havia enantiômeros da talidomida da droga que causaram muitos defeitos congênitos em meados dos anos 1900. Apenas um dos enantiômeros causou os defeitos congênitos. Com a maioria dos compostos quirais, apenas uma forma é encontrada na natureza.
enantiômeros também são conhecidas como isômeros ópticos . Tradicionalmente, compostos quimicamente relacionados a um equipamento conhecidoO composto ht mãos era conhecido como compostos d . Seus enantiômeros eram conhecidos como compostos l . Esta nomenclatura ainda é aplicada a aminoácidos e carboidratos. Os aminoácidos mais naturais estão na forma L, enquanto os de carboidratos, como a forma biologicamente ativa de glicose, estão na forma d.
A nomenclatura desses estereoisômeros foi atualizada para negar a necessidade de um composto de referência. Cada localização quiral em uma molécula é atribuída a R ou S, derivando do latim Rectus para a direita, ou sinistro para a esquerda. Há um código para atribuir prioridades aos átomos ligados ao centro quiral.
Existe outro tipo de estereoisômer que não é uma imagem espelhada. Estes têm ligações duplas com uma substituição por hidrogênio em ambos os lados da ligação. Esses compostos são conhecidos como isômeros cis-trans . Esta terminologia também vem de Latin.
Imagine dois átomos de carbono conectados por uma ligação dupla. Existem dois átomos de cloro em cada extremidade da molécula, juntamente com dois átomos de hidrogênio. Ambos os átomos de cloro podem estar do mesmo lado da ligação dupla, ou podem estar em lados opostos. Os átomos do mesmo lado são cis , para deste lado . Se eles estão do outro lado, eles são trans , para em geral .
Existe um sistema de nomeação de estereoisômeros adicionais mais recentes devido a alguma ambiguidade. Este sistema é baseado na terminologia alemã e usa o número atômico de substituintes para atribuir prioridade. Se os átomos com o número atômico mais alto estiverem do mesmo lado, a molécula será z para zusammen , ou juntos . Se eles estão em lados diferentes, o composto é e para entgegen , ou oposto . Isso nem sempre é intercambiável com cis e trans .
Vale a pena notar que os compostos podem ter a mesma fórmula molecular, mas não ser estéreoisômeros. É o caso dos isômeros estruturais, que têm seus átomos em diferentes ordens. Por exemplo, existem várias formas de bromobutano. CH3CH2CH2CH2BR e CH2BRCH2CH2CH3 compartilham os mesmos átomos, mas não são estereoisômeros.