O que são estereoisômeros?
Os estereoisômeros são compostos que possuem átomos em uma orientação espacial e tridimensional diferente, mesmo que os átomos estejam conectados na mesma ordem e possuam a mesma fórmula molecular. O exemplo clássico disso é o de uma imagem espelhada entre compostos, como a mão direita e a esquerda. Os compostos que diferem dessa maneira são conhecidos como enantiômeros . Eles podem ser diferenciados em como eles rotacionam a luz polarizada. Um composto pode ter átomos diferentes que possuem estereoisômeros, e estes são conhecidos como centros quirais .
Diferenças no estereoisomerismo podem afetar profundamente as propriedades biológicas dos compostos. Por exemplo, havia enantiômeros da droga talidomida que causaram muitos defeitos de nascimento em meados do século XX. Apenas um dos enantiômeros causou os defeitos de nascimento. Com a maioria dos compostos quirais, apenas uma forma é encontrada na natureza.
Os enantiômeros também são conhecidos como isômeros ópticos . Tradicionalmente, compostos que eram quimicamente relacionados a um composto conhecido como destro eram conhecidos como compostos D. Seus enantiômeros eram conhecidos como compostos L. Essa nomenclatura ainda é aplicada a aminoácidos e carboidratos. A maioria dos aminoácidos que ocorrem naturalmente estão na forma L, enquanto os carboidratos, como a forma biologicamente ativa da glicose, estão na forma D.
A nomenclatura desses estereoisômeros foi atualizada para negar a necessidade de um composto de referência. Cada localização quiral em uma molécula recebe um R ou S, derivado do reto latino para a direita ou sinistro para a esquerda. Existe um código para atribuir prioridades aos átomos ligados ao centro quiral.
Há outro tipo de estereoisômero que não é uma imagem espelhada. Estes possuem ligações duplas, substituindo o hidrogênio em ambos os lados da ligação. Estes compostos são conhecidos como isômeros cis-trans . Essa terminologia também vem do latim.
Imagine dois átomos de carbono conectados por uma ligação dupla. Existem dois átomos de cloro em cada extremidade da molécula, juntamente com dois átomos de hidrogênio. Ambos os átomos de cloro podem estar no mesmo lado da ligação dupla ou em lados opostos. Os átomos do mesmo lado são cis , deste lado . Se eles estão do outro lado, são trans , para o outro lado .
Há um novo sistema de nomeação de estereoisômero adicional devido a alguma ambiguidade. Este sistema é baseado na terminologia alemã e usa o número atômico dos substituintes para atribuir prioridade. Se os átomos com o número atômico mais alto estiverem do mesmo lado, a molécula é Z para zusammen ou juntos . Se eles estão em lados diferentes, o composto é E para entgegen , ou oposto . Isso nem sempre é intercambiável com cis e trans .
Vale a pena notar que os compostos podem ter a mesma fórmula molecular, mas não ser estereoisômeros. É o caso dos isômeros estruturais, que têm seus átomos em ordens diferentes. Por exemplo, existem várias formas de bromobutano. CH3CH2CH2CH2Br e CH2BrCH2CH2CH3 compartilham os mesmos átomos, mas não são estereoisômeros.