Qual é a diferença entre tolueno e xileno?

Os hidrocarbonetos são compostos apenas de carbono e hidrogênio e podem ser divididos em dois tipos: hidrocarbonetos alifáticos e hidrocarbonetos aromáticos. Estes últimos possuem ligações múltiplas mais um tipo especial de estabilização chamado aromaticidade, que modifica a maneira como eles interagem quimicamente. O tolueno e o xileno são hidrocarbonetos aromáticos, derivados do benzeno, com sua fórmula química C 6 H 6 . Os átomos de carbono esquelético do benzeno formam o que se assemelha a uma roda gigante, com os seis átomos de hidrogênio correspondentes aos carros. O benzeno muda para tolueno e xileno através da substituição de átomos de hidrogênio por grupos metil (CH 3 -).

O tolueno e o xileno diferem em seu grau de substituição de metila. Apenas um átomo de hidrogênio é substituído por um metil em tolueno, que possui a fórmula química C 6 H 5 CH 3 . Embora existam seis átomos de carbono em um anel de benzeno, todos são quimicamente iguais, como sugere a simetria. Por esse motivo, não importa a qual carbono o grupo metil se liga, pois o resultado é o mesmo em cada instância. Não é necessário numerar os átomos de carbono do anel do tolueno, uma vez que cada molécula de tolueno é idêntica, o que simplifica o processamento, pois não há isômeros para separar.

O xileno é benzeno dissubstituído, tendo dois grupos metil substituindo dois átomos de hidrogênio. Na verdade, existem três tipos ou isômeros diferentes de xileno. Os átomos na porção do anel benzeno da estrutura são rotulados como um a seis. Começando com o carbono do anel superior e indo no sentido horário, as três variedades são orto-xileno ou 1,2-dimetilbenzeno; meta-xileno ou 1,3-dimetilbenzeno; e para-xileno ou 1,4-dimetil benzeno. A porção do anel benzeno de cada estrutura está escrita em C 6 H 4 .

O benzeno possui excelentes propriedades de solvente para muitas aplicações. Infelizmente, o benzeno prejudica a capacidade do organismo de combater infecções e está intimamente ligado ao desenvolvimento de leucemia em trabalhadores. O tolueno e o xileno são especialmente importantes como solventes de substituição do benzeno. Essas substâncias não são usadas apenas como solventes; como indicam as conhecidas letras "TNT", o tolueno é usado na fabricação do poderoso explosivo trinitrotolueno. Outro derivado de tolueno útil é produzido pela simples oxidação do seu grupo metil, resultando em ácido benzóico, um conservante comercialmente importante.

Os xilenos podem ser usados ​​juntos, como "xilol" ou "xilenos mistos" ou podem ser usados ​​individualmente. Como no caso do benzeno e tolueno, os xilenos são usados ​​como solventes. Em síntese, os isômeros orto e para do xileno podem ter suas cadeias laterais de metila oxidadas para formar os importantes ácidos dicarboxílicos, ácido tereftálico e ácido ortoftálico. Os ácidos ftálicos são utilizados na fabricação de poliésteres, resinas alquídicas e plastificantes. Eles também são usados ​​na fabricação de produtos químicos especiais, como antraquinona e fenolftaleína.

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