Что такое алкилирующий агент?

Алкилирующий агент представляет собой любое химическое вещество, которое добавит алкильную группу к другой молекуле в химической реакции, известной как алкилирование. Алкильная группа - это, в основном, цепь СН ₂ звеньев любой длины с концевым атомом водорода, поэтому реакция алкилирования - это просто присоединение алкильной цепи к другой молекуле. Самая простая алкильная группа называется метильной группой -CH ₃ , а алкилирование метильной группой называется метилированием.

Реакции алкилирования являются важной частью органического синтеза, а алкилирующие агенты широко используются при создании лекарств и промышленных химикатов. Однако любой алкилирующий агент представляет собой потенциальную опасность, поскольку он вполне способен алкилировать ДНК или другие химические вещества в организме человека, тем самым изменяя их природу и нарушая биохимию человека. Алкилирующие агенты являются сильнодействующими канцерогенами и требуют осторожного обращения.

Тенденция алкилирующего агента модифицировать биохимические вещества используется в классе противораковых лекарственных средств, известных как алкилирующие противоопухолевые агенты. В этих препаратах алкилирующий агент используется для добавления алкильной группы в ДНК клеток и тем самым делает ее неспособной к размножению. Поскольку раковые клетки растут быстрее, чем нормальные клетки, они быстрее отмирают, уменьшая количество раковых клеток. К сожалению, алкилирующий противоопухолевый агент не различает здоровые клетки и раковые и алкилирует ДНК всех клеток без разбора. Быстрорастущие клетки, такие как в желудочно-кишечном тракте, костном мозге и яичниках, особенно подвержены воздействию и, вероятно, будут повреждены, что дает этим лекарствам значительные и неприятные побочные эффекты.

Химически можно считать, что алкилирующий агент состоит из двух частей: самой алкильной группы и заместителя, известного как уходящая группа, который отойдет во время реакции алкилирования и оставит после себя активный алкильный ион или радикал. Уходящая группа может брать электрон из алкильной части, создавая алкильную группу с положительным зарядом или карбоксиацию алкила. Положительно заряженные алкильные группы являются электрофильными, что означает, что они притягиваются к отрицательным зарядам или обогащенным электронами атомам на целевой молекуле.

И наоборот, уходящая группа может отдавать электрон алкильной части, образуя отрицательно заряженные алкильные частицы или карбанион. Отрицательно заряженные алкильные группы являются нуклеофильными или притягиваются к положительным зарядам и атомам с низким содержанием электронов на подложке.

Таким образом, природа алкилирующего агента обеспечивает определенный контроль над тем, где может быть алкилирована целевая молекула. Электрофильные или положительно заряженные алкильные группы обеспечиваются такими соединениями, как диалкилсульфат и алкилгалогениды. Нуклеофильные или отрицательно заряженные алкильные ионы образуются, когда используются металлические алкилы и металлоорганические соединения.

Третья возможность - свободнорадикальное алкилирование, при котором активная алкильная группа имеет свой обычный комплемент электронов, но один из них является неспаренным и доступным для химической связи. Свободнорадикальное алкилирование широко используется в промышленности. Из-за своей неспецифичности не часто используется в разработанном синтезе.