Что такое гликозид?

Гликозиды - это уникальные молекулы, используемые растениями для безопасного хранения потенциально опасных соединений, а животными - для выведения токсинов. Они состоят из сахарной группы, называемой гликоном, химически связанной с неуглеводным соединением. Неуглеводный упоминается как агликон или генин. Эти молекулы имеют различные природные применения, такие как защитные механизмы, а также коммерческие, такие как лекарства, моющие средства и натуральные подсластители.

Сахарная группа может представлять собой отдельный сахар, такой как глюкоза, или группу сахаров. Ферменты, известные как гликозилтрансферазы, создают связи между гликоном и агликоном в процессе, называемом гликозилированием. Гликозидная связь может быть нарушена другими ферментами, называемыми гликозидгидролазами.

Растения используют гликозилтрансферазы для получения различных гликозидных соединений. Эти соединения часто состоят из сильнодействующих химических веществ, некоторые из которых включают известные лекарства и яды. Структура гликозида делает химическое вещество инертным, пока растение не должно его использовать. Животные, которые проглотили эти соединения, могут использовать свои собственные ферменты для секвестрации, пока они не будут устранены.

Некоторые лекарства, такие как стероиды, содержащиеся в растениях наперстянки, присутствуют в виде гликозидов, которые, в свою очередь, составляют основу сердечных лекарств. Другие гликозиды на основе стероидов могут быть использованы в качестве отправной точки для производства полусинтетических лекарств, таких как глюкокортикоиды. Часто гликоновые группы удаляются из гликозидов перед их коммерческим использованием, но не во всех случаях. Гликозиды, найденные в некоторых растениях стевии, имеют более сладкий вкус, чем сахар, и используются в качестве ароматизаторов с гликоном, сохраненным в целости.

Амигдалин, найденный в миндале, является примером ядовитого агликона. Он содержит цианид, который обычно вредил бы растению. Растение хранит миндалину как гликозид, чтобы избежать вреда для себя. Если растение повреждено другим организмом, ферменты разрывают гликозидную связь и высвобождают миндалину. Этот процесс позволяет растению защищать себя в правильных условиях.

Фармацевтическая промышленность использует гликозиды для манипулирования свойствами лекарств, которые содержат природные сахара. Изменение сахара часто может изменить фармакологические эффекты или свойства лекарств. Химические вещества или ферменты могут быть использованы для гликорандомизации, которая создает множество производных натуральных продуктов с различными связанными сахарами.

Гликозилирование обычно происходит через ферментные катализаторы в природе. Синтетический метод, известный как химическое гликозилирование, позволяет выполнять этот процесс в лабораториях и на производственных предприятиях без использования ферментов. Химическое вещество, известное как активатор, удаляет группу из сахара, позволяя ему принять связь с агликоном.