Что такое геометрические изомеры?

Также называемый цис-транс-изомером, геометрический изомер представляет собой тип стереоизомера, который имеет два состояния. Изомеры - это молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются по своей молекулярной структуре. Стереоизомер представляет собой тип изомера, в котором атомы встречаются в одном и том же порядке, но структурно различны. В случае геометрических изомеров молекулы либо образуют форму ступеньки, либо форму U.

Обычно встречающиеся в молекулах с углерод-углеродными двойными связями, геометрические изомеры могут встречаться в любом веществе, которое имеет два центральных атома с двойной или тройной связью. Одиночные связи, созданные двумя атомами, разделяющими электрон, позволяют молекулам вращаться вокруг своей оси, что называется свободным вращением. Свободное вращение допускает различные структурные конфигурации молекул, даже если атомы связаны одинаково. Молекулы с одинарными связанными центральными атомами, которые показывают разные структуры, могут показаться геометрическими изомерами, но на самом деле они представляют собой просто ту же молекулу, которая скручивалась в своей связи.

Двойные связи, созданные двумя атомами, разделяющими два электрона, не допускают свободного вращения. Поскольку их вращение ограничено, молекулы с двойными связями не могут скручиваться, образуя разные формы, поэтому те, которые, по-видимому, имеют разное структурное расположение, являются структурно разными молекулами. В геометрических изомерах атом - или чаще группа атомов - связан с каждым из центральных атомов. Это создает два типа структур.

В первом группа атомов прикреплена к центральному атому в одном и том же месте для обоих атомов, поэтому каждая сторона молекулы является зеркальным отражением другой. Это создает U-образную молекулу или цис-изомер. Во второй структуре группы атомов связаны в противоположных местах на центральных молекулах, создавая структуру ступеньки.

Например, простейшими геометрическими изомерами являются бутен-2-ены, изомеры газа бутена, который находится в нефти. Бутен C ₄ H ₈ имеет четыре изомера, два из которых являются геометрическими изомерами. Центральные атомы в бут-2-ене оба являются атомами углерода, соединенными двойной связью. К каждому атому углерода присоединен атом водорода и молекула СН ₃ . В цис-но-2-ене молекулы CH ₃ расположены на одной стороне каждого атома углерода, образуя U-образную форму. В транс-но-2-ене молекулы CH ₃ расположены на противоположных сторонах, образуя ступеньки.

Геометрические изомеры ведут себя по-разному друг от друга. Например, цис и транс бут-2-ен имеют разные температуры кипения и плавления. Температура, при которой кипит цис-изомер, составляет 39,2 ° F (4 ° C), а температура его плавления составляет -218 ° F (-139 ° C), тогда как транс-изомер будет кипеть при 33,8 ° F (1 ° C) и плавиться при -157 ° F (-105 ° C).