Какие производные кумарина?

Производные кумарина широко используются в фармацевтических и коммерческих применениях благодаря своим лечебным свойствам. Соединение, которое естественным образом содержится в растениях, таких как бобы тонка, корица, клевер и ванильная трава, кумарин имеет несколько химических производных, которые можно найти естественным путем или синтезировать в лаборатории. К ним относятся встречающиеся в природе умбеллиферон, а также синтетические препараты варфарин и бисгидроксикумарин. Было показано, что производные кумарина обладают противовоспалительными и антикоагулянтными свойствами, но они также могут быть токсичными в больших количествах и иногда используются в качестве родентицидов.

Хотя сам кумарин не действует как антикоагулянт - вещество, которое предотвращает свертывание крови, - его можно химически модифицировать с помощью естественных или искусственных процессов. Молекула кумарина изменяется путем добавления определенных химических групп в вещество, называемое 4-гидроксикумарином, которое, в свою очередь, может превращаться в лекарства с антикоагулянтными свойствами. Существует несколько различных форм 4-гидроксикумаринов.

4-гидроксикумарин, известный как бисгидроксикумарин или дикумарол, может быть получен естественными или искусственными методами. Когда сладкий клевер взаимодействует с грибами и становится заплесневелым, он подвергается химическому изменению, которое вызывает превращение кумарина в растении в бисгидроксикумарин. Антикоагулянтные свойства производных кумарина, таких как дикумарол, были впервые обнаружены в 1939 году из доказательств того, что крупный рогатый скот в Северной Америке, которого кормили сладким клевером, страдал от кровотечения или кровотечения. Bishydroxycoumarin был позже произведен синтетически для использования в качестве устного антикоагулянта.

Варфарин, производное дикумарола, является популярным синтетическим лекарственным средством, используемым для предотвращения образования тромбов в тех случаях, когда образование сгустков может перекрыть кровоснабжение такого важного органа, как сердце или мозг. До его разработки в качестве антикоагулянта этот препарат широко использовался в качестве родентицида. Варфарин и другие производные кумарина функционируют как пестициды, вызывая неконтролируемое кровоизлияние у целевого животного.

Антикоагулянтная активность производных кумарина может быть токсичной для человека, если эти соединения проглатываются в чрезмерных количествах. Витамин К является известным противоядием в тех случаях, когда произошло чрезмерное проглатывание. Это связано с тем, что такие вещества, как дикумарол, функционируют, ингибируя действие витамина К при выработке протромбина, необходимого соединения в процессе свертывания крови. При добавлении витамина К антикоагулянтному действию дикумарола можно противодействовать.

Умбеллиферон, в отличие от варфарина и других синтетических соединений, может быть найден в некоторых фруктах. Он также обладает лечебными свойствами, в том числе антиоксидантной активностью. Другими словами, это может помочь предотвратить окисление, химическую реакцию, которая может привести к разрушению клеток. Умбеллиферон полезен с медицинской точки зрения как дополнение к солнцезащитному крему и в качестве отправной точки для синтеза противораковых препаратов.