Что такое стереоизомеры?

Стереоизомеры представляют собой соединения, которые имеют атомы в различной пространственной, трехмерной ориентации, даже если атомы связаны в одном и том же порядке и имеют одинаковую молекулярную формулу. Классическим примером этого является зеркальное отображение между соединениями, как правой и левой рукой. Соединения, которые отличаются таким образом, известны как энантиомеры . Их можно различить по тому, как они вращают поляризованный свет. Одно соединение может иметь разные атомы, которые имеют стереоизомеры, и они известны как хиральные центры .

Различия в стереоизомерии могут серьезно влиять на биологические свойства соединений. Например, были энантиомеры препарата талидомид, который вызвал многие врожденные дефекты в середине 1900-х годов. Только один из энантиомеров вызвал врожденные дефекты. С большинством хиральных соединений в природе встречается только одна форма.

Энантиомеры также известны как оптические изомеры . Традиционно соединения, которые были химически связаны с известным правосторонним соединением, были известны как D-соединения . Их энантиомеры были известны как L-соединения . Эта номенклатура все еще применяется к аминокислотам и углеводам. Большинство встречающихся в природе аминокислот находятся в форме L, в то время как углеводы, такие как биологически активная форма глюкозы, находятся в форме D.

Номенклатура этих стереоизомеров была обновлена, чтобы отрицать потребность в эталонном соединении. Каждому хиральному местоположению в молекуле присваивается R или S, производное от латинского rectus для правого или зловещее для левого. Существует код для назначения приоритетов атомам, прикрепленным к хиральному центру.

Существует другой тип стереоизомера, который не является зеркальным отражением. Они имеют двойные связи с заменой водорода с обеих сторон связи. Эти соединения известны как цис-транс-изомеры . Эта терминология также происходит от латыни.

Представьте себе два атома углерода, связанные двойной связью. На каждом конце молекулы находятся два атома хлора и два атома водорода. Оба атома хлора могут находиться на одной стороне двойной связи или на противоположных сторонах. Атомы на одной стороне цис , так как на этой стороне . Если они на другой стороне, они транс , для всего .

Существует более новая, дополнительная система именования стереоизомеров из-за некоторой неопределенности. Эта система основана на немецкой терминологии и использует атомный номер заместителей для назначения приоритета. Если атомы с более высоким атомным номером находятся на одной стороне, молекула Z для zusammen или вместе . Если они находятся на разных сторонах, соединение E для entgegen или наоборот . Это не всегда взаимозаменяемо с цис и транс .

Стоит отметить, что соединения могут иметь одинаковую молекулярную формулу, но не быть стереоизомерами. Это касается структурных изомеров, атомы которых имеют разные порядки. Например, есть несколько форм бромбутана. CH3CH2CH2CH2Br и CH2BrCH2CH2CH3 имеют одинаковые атомы, но не являются стереоизомерами.