Что такое тиолы?

Тиолы представляют собой класс органических соединений, которые содержат сульфгидрильную группу (SH), также известную как тиоловую группу, которая состоит из атома серы и атома водорода, присоединенного к атому углерода. Эта молекулярная структура - это то, что отличает тиолы от других органических химических соединений с конфигурацией связи кислород-углерод, таких как фенолы и спирты. Это также то, что дает многим высокоскоростным тиолам стойкий и крайне неприятный запах, напоминающий тухлые яйца.

Есть много примеров пахучих свойств тиоловых групп, которые встречаются в природе. Фактически, тиолы ответственны за характерный запах, который сохраняется после брызг скунса в целях самозащиты. Секреция животного, представляющая собой желтоватое масло, вырабатываемое из специальных желез под хвостом, содержит (E) -2-бутен-1-тиол и 3-метил-1-бутантиол, а также производные тиолацетата. Формула настолько остра, что для того, чтобы человеческий нос сморщился от отвращения, требуется лишь концентрация 1 на 10 частей на миллиард. Однако, хотя воздействие может быть незначительным в сравнении, интересно отметить, что те же самые соединения ответственны за букет, связанный с метеоризмом и неприятным запахом изо рта у людей.

Тиолы также придают многим растительным средствам свои ароматические свойства, но не все они оскорбительны. Например, грейпфрут содержит тиотерпинеол, который придает плоду его характерный, но не неприятный аромат. Тиолы также участвуют в создании пьянящего аромата, знакомого тем, кто сам варит пиво или вино. Эти органические соединения также являются компонентами лука, таких как лук и чеснок. Тот факт, что тиолы легко связываются с белками, содержащимися в коже человека, объясняет, почему запах от обращения с этими продуктами часто слабо сохраняется даже после мытья.

Ароматические свойства этих химических групп нашли практическое применение во многих отраслях промышленности. Например, тиолы добавляются к природному газу, используемому для отопления жилых помещений и приготовления пищи, в качестве элемента безопасности, поскольку в противном случае выходящие газы в противном случае остались бы незамеченными в случае утечки. Они также добавляются в топливо для реактивных двигателей, используются в производстве целлюлозы и нефтепродуктов, и их можно найти в некоторых лекарствах и пестицидах.

Тиоловые соединения обычно называют меркаптанами, хотя Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) считает этот термин устаревшим в современной номенклатуре. Однако его использование сохраняется. Фактически, в качестве добавки, используемой в примерах, показанных выше, основной ингредиент обычно известен как трет-бутилмеркаптан. Предположительно, тиолы получили этот синоним от латинских mercurium captans , что означает «захват ртути». Это связано с тем фактом, что группа SH в этих соединениях легко реагирует с ртутью. Фактически, соли ртути, все еще известные как меркаптиды, иногда используются для обнаружения присутствия тиоловых соединений.