Что такое энантиомер?

Энантиомер - это молекула, которая не является наложенным зеркальным отражением другой молекулы. Подобно правой и левой руке человека, две молекулы выглядят одинаково, но различаются по ориентации. Энантиомеры являются изомерами, что означает, что они содержат одинаковую химическую формулу, но различную структуру. В пределах этой категории есть также стереоизомеры, что означает, что связи между атомами в каждой молекуле одинаковы, но трехмерное расположение атомов различно.

Одна из особенностей, которая определяет энантиомер, заключается в том, что он может вращать плоскополяризованный свет. Когда свет плоскополяризован, его волны ориентируются в одной плоскости, которая затем проходит через смесь энантиомерного соединения. В то время как один энантиомер будет вращать световые волны, проходящие в одном направлении, другой энантиомер будет вращать его в противоположном направлении на ту же величину. Это связано с физической структурой молекул и их специфической ориентацией.

Энантиомеры могут быть классифицированы либо по направлению вращения света, либо по физической ориентации атомов в каждой молекуле. Между двумя системами именования нет окончательной связи, но они используются в зависимости от контекста классификации. Считается, что соединения представляют собой либо d-, либо l- соединения, либо (+) или (-) соединения, в зависимости от направления вращения плоскополяризованного света. Буквы соответствуют словам правовращающий и левовращающий , которые означают по часовой стрелке и против часовой стрелки, соответственно.

Второй метод классификации для энантиомера зависит от структурной ориентации атомов вокруг центрального атома, где происходит различие связей. Этот атом часто является атомом углерода, который известен как хиральный углерод. При категоризации с помощью этого метода молекула ориентируется так, что наименьший атом размещается вдали от зрителя, тогда как остальные три атома ориентированы в треугольнике. Направление определяется, начиная с атома с наибольшим весом и перемещаясь вокруг треугольника в порядке уменьшения веса. Направления по часовой стрелке соответствуют R - энантиомерным соединениям, а направления против часовой стрелки относятся к S - соединениям.

Энантиомерные соединения будут реагировать по-разному в некоторых химических реакциях, особенно при смешивании с другими энантиомерами. Различные ферменты и сигнальные молекулы встречаются в одной энантиомерной форме, а другой энантиомер не будет вызывать таких же эффектов. Энантиомеры иногда образуются вместе в так называемой рацемической смеси, в которой не будет вращаться плоскополяризованный свет, потому что каждое соединение компенсирует другое.