Was ist Kohlenhydratchemie?

Kohlenhydratchemie beschreibt die Struktur, Eigenschaften und Reaktionen der Verbindungen von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, die als Kohlenhydrate bekannt sind.Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel C (H ₂ O) _n , wobei n eine beliebige Zahl von drei nach oben sein kann.Es ist ersichtlich, dass Kohlenhydrate immer Wasserstoff und Sauerstoff in den Anteilen von Wasser (H ₂ O) enthalten, daher der „Hydrat“ -Teil des Namens.Zu den Kohlenhydraten gehören Zucker, Stärke, Cellulose und viele andere häufige Substanzen.Sie werden durch Photosynthese in Pflanzen aus Kohlendioxid und Wasser hergestellt und sind eine wesentliche Energiequelle für die Ernährung aller Tiere.

Die einfachsten Kohlenhydrate sind Triosen mit nur drei Kohlenstoffatomen.Kohlenhydratchemie kann jedoch recht komplex sein, da die Anzahl kleiner Kohlenhydratmoleküle zu viel größeren Strukturen verbunden werden kann.Einfache Kohlenhydrate wie Glukose sind als Monosaccharide bekannt.Die Kohlenhydratchemie fuhr signifikant vor, als die detaillierten Strukturen vieler Monosaccharide im späten 19. Jahrhundert erstmals von Emil Fischer, einem deutschen Chemiker, geklärt wurden.Komplexe Kohlenhydrate bestehen aus miteinander verbundenen Monosaccharideinheiten.Ein häufiges Beispiel ist Saccharose Mdash;Besser bekannt als Table Sugar Mdash;das besteht aus den Monosacchariden Glukose und Fructose.Oligosaccharide haben mehrere Monosaccharideinheiten, und Polysaccharide bestehen aus langen Ketten dieser Einheiten, die manchmal Tausende zählen;Beispiele sind Stärke in ihren verschiedenen Formen und Cellulose.Jede molekulare Einheit in der Kette wird durch eine glykosidische Bindung mit ihrem Nachbarn verbunden, die durch Entfernung von Wasserstoff (H) und Hydroxylgruppen (OH) und Mdash gebildet wird.Wasser bilden mdash;Aus benachbarten Monosaccharidmolekülen.

Kohlenhydratstrukturen sind so, dass verschiedene Moleküle die gleiche Gesamtformel aufweisen können, wobei die Atome unterschiedlich angeordnet sind.Monosaccharide können beispielsweise in Aldosen unterteilt werden, die und Aldehydgruppe und Ketosen, die eine Ketogruppe haben, und Mdash;Eine Kohlenstoffoxygen-Doppelbindung, die auch als Carbonylgruppe bekannt ist.Obwohl Glucose und Fructose die gleiche chemische Formel aufweisen (C

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H ₁₂ O ₆ ), sind sie unterschiedlich strukturiert: Glukose ist eine Aldose und Fructose ist eine Ketose.Dies ist ein gemeinsames Merkmal der Kohlenhydratchemie. Es ist auch möglich, dass eine Art von Kohlenhydrat in verschiedenen Formen existiert.Glukose kann eine lineare Form annehmen, wobei seine sechs Kohlenstoffatome eine kurze Kette bilden.Die Kohlenstoffatome können C1-C6 nummerieren, wobei C1 die Aldehydgruppe und C6 am anderen Ende an zwei Wasserstoffatome und eine Hydroxylgruppe bilden.Die vier Kohlenstoffatome zwischen jeweils haben ein Wasserstoffatom auf der einen Seite und eine Hydroxylgruppe auf der anderen Seite.Es gibt zwei Formen von Glucose, D-Glucose und L-Glucose, die sich nur insofern unterscheidenDie Anordnung ist genau umgekehrt.Dies gilt für viele Monosaccharide, wobei die „D“ -Formen zwischen den natürlichen Zuckern vorherrschen.

In Lösung bildet D-Glucose eine Ringstruktur, wobei C6 auf eine Seite gedrückt wird und die Hydroxylgruppe auf C5 mit der Aldehydgruppe auf der Aldehydgruppe reagiertC1 so, dass ein Sechs-Atom-Ring mit 5 Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom gebildet wird.Dies ist als Glucopyranose -Ring bekannt.Der Ring kann je nach Position der Hydroxylgruppe auf C1 zwei verschiedene Formen annehmen.Wenn es sich auf derselben Ebene wie der Ring befindet, ist die Verbindung als Beta bekannt;D-Glucopyranose, aber wenn es senkrecht zur Ebene des Rings liegt, ist es als Alpha bekannt;D-Glucopyranose.Die beiden verschiedenen Formen sind als Anomere bekannt und das C1 -Kohlenstoffatom ist als anomerer Kohlenstoff bekannt.Form sieht strukturell stabiler aus und im Fall von d-glucopyranose esist, aber in einigen Monosacchariden das Alpha;Form ist häufiger.Dies liegt daran, dass in diesen Verbindungen die elektrostatische Abstoßung zwischen den Elektronenpaaren in der anomeren Hydroxylgruppe und denen aus dem Sauerstoffatom im Ring die größere strukturelle Stabilität des Beta überwinden kann.Form, ein Phänomen, das als anomerer Effekt bekannt ist.Welche Form stabiler ist, hängt nicht nur von der Verbindung, sondern auch von der Lösungsmittel und der Temperatur ab.

Die Hydroxyl-, Aldehyd- und Ketogruppen in Kohlenhydraten können durch andere Gruppen ersetzt werden, was einen breiten Bereich von Reaktionen ermöglicht.Kohlenhydrate bilden die Grundlage vieler anderer biologisch wichtiger Verbindungen.Zum Beispiel sind Ribose und Desoxyribose, eine verwandte Verbindung, die grundlegenden Einheiten, aus denen die Nukleinsäuren -DNA und RNA gebildet werden.Glykoside werden aus Kohlenhydraten und Alkoholen gebildet;Die Fischer -Glykosidierung, benannt nach Emil Fischer, beinhaltet die Verwendung eines Katalysators zur Bildung des Glycosid -Methylglucosids aus Glucose und Methanol.Ein weiterer Weg zur Glykosidproduktion ist die Koenigs-Knorr-Reaktion, die einen Glycosylhalogenid mit einem Alkohol zum Glykosid kombiniert.