Vad är stereoisomerer?
Stereoisomerer är föreningar som har atomer i en annan rumslig, tredimensionell orientering, även om atomerna är kopplade i samma ordning och har samma molekylformel. Det klassiska exemplet på dessa är en spegelbild mellan föreningar, som en höger och vänster hand. Föreningar som skiljer sig på detta sätt kallas enantiomerer . De kan differentieras i hur de roterar polariserat ljus. En förening kan ha olika atomer som har stereoisomerer, och dessa är kända som kirala centra .
Skillnader i stereoisomerism kan starkt påverka de biologiska egenskaperna hos föreningarna. Till exempel fanns enantiomerer av läkemedlet talidomid som orsakade många födelsedefekter i mitten av 1900-talet. Endast en av enantiomererna orsakade födelsedefekten. Med de flesta kirala föreningar finns det bara en form i naturen.
Enantiomerer är också kända som optiska isomerer . Traditionellt var föreningar som var kemiskt relaterade till en känd högerhänt förening kända som D-föreningar . Deras enantiomerer var kända som L-föreningar . Denna nomenklatur tillämpas fortfarande på aminosyror och kolhydrater. De mest naturligt förekommande aminosyrorna är i L-form, medan kolhydrater, såsom den biologiskt aktiva glukosformen, är i D-form.
Nomenklaturen för dessa stereoisomerer har uppdaterats för att avskaffa behovet av en referensförening. Varje kiral placering i en molekyl tilldelas en R eller S, härrörande från den latinska rektusen för höger, eller sinister för vänster. Det finns en kod för att tilldela prioriteringar till atomerna som är kopplade till det kirala centret.
Det finns en annan typ av stereoisomer som inte är en spegelbild. Dessa har dubbelbindningar som ersätter väte på båda sidor av bindningen. Dessa föreningar är kända som cis-trans-isomerer . Denna terminologi kommer också från latin.
Föreställ dig två kolatomer som är anslutna med en dubbelbindning. Det finns två kloratomer i vardera änden av molekylen, tillsammans med två väteatomer. Båda kloratomerna kan vara på samma sida av dubbelbindningen, eller de kan vara på motsatta sidor. Atomerna på samma sida är cis , för på denna sida . Om de är på andra sidan, är de trans , för över .
Det finns ett nyare, ytterligare stereoisomer namngivningssystem på grund av viss tvetydighet. Detta system är baserat på tysk terminologi och använder atomnumret på substituenterna för att tilldela prioritet. Om atomerna med det högre atomantalet är på samma sida är molekylen Z för zusammen , eller tillsammans . Om de är på olika sidor är föreningen E för entgegen eller motsatt . Detta är inte alltid utbytbart med cis och trans .
Det är värt att notera att föreningar kan ha samma molekylformel, men inte vara stereoisomerer. Detta är fallet för strukturella isomerer, som har sina atomer i olika ordningar. Till exempel finns det flera former av bromobutan. CH3CH2CH2CH2Br och CH2BrCH2CH2CH3 delar samma atomer, men är inte stereoisomerer.