Vad är en betapeptid?
En beta-peptid är en typ av makromolekyl med viktiga biokemiska egenskaper som består av beta-aminosyror. Beta-peptider är en typ av peptidomimetiska, molekyler kända som alfa-peptider eller helt enkelt peptider med kemiska strukturer som liknar en grupp molekyler och livsviktiga på grund av deras roll i proteinsyntes, metabolism och andra biologiska processer. Till skillnad från vanliga peptider finns de flesta former av betapeptider emellertid inte vanligtvis i naturen. Betapeptider används inom medicinen, eftersom deras kemiska struktur tillåter dem att efterlikna eller förbättra effekterna av vissa mediciner baserade på alfa-peptider.
Aminosyror består av aminer, en klass kväveföreningar som liknar ammoniak, karboxylsyror och en tredje komponent som kallas en sidokedja som kan variera mycket från en aminosyra till en annan. I alfa-aminosyror är båda aminerna och karboxylsyran bundna till samma kolatom, kallad alfa-kol. I beta-aminosyrorna som utgör en beta-peptid binds emellertid karboxylsyragruppen till alfa-kolet medan peptiden binds till nästa kolatom nedåt, kallad beta-kol.
Alla peptider är polymerer, stora molekyler tillverkade av en kedja med kemiskt bundna upprepande mindre enheter. De bestående aminosyrorna i peptider hålls samman av en serie kovalenta bindningar i vilka varje enhets amingrupp binds till karboxylsyra-gruppen i nästa enhet i kedjan. Den kemiska strukturen hos peptider är densamma som hos proteiner, men proteinerna är längre. Skillnadslinjen mellan peptider och proteiner är inte klart definierad, även om en vanlig definition avser termen peptid på polymerkedjor med 50 aminosyror eller mindre och termen protein på molekyler större än så.
Flera typer av beta-peptid används som medicinska behandlingar. Alfapeptider är användbara i antibiotika men är ofta sårbara för att brytas ned eller brytas ned av enzymer i patientens kropp, en process som kallas proteolys. Vissa typer av beta-peptid kan producera samma medicinska effekter som deras alfapeptid motsvarigheter men är kemiskt olika nog för att motstå proteolys.
Beta alanin är den enda beta-aminosyran som är vanlig i naturen, så betapeptider som de som används i beta-peptidbaserade antibiotika syntetiseras konstgjord. Den vanligaste metoden kallas Arndt – Eistert-reaktionen, eller Arndt – Eistert-syntes, uppkallad efter kemisterna Bernd Eistert och Fritz Arndt. Denna metod förvandlar alfa-aminosyror till beta-aminosyror genom en sekvens av kemiska reaktioner med användning av ljus, värme eller silveroxid som katalysator.