Vad är en carbanion?
En carbanion är en anjon, en negativt laddad molekyl, som inkluderar en kolatom med en negativ laddning. Kolatomernas laddning orsakas av ett ensamt par elektroner som är odelade, i motsats till dess tre andra par som är bundna med andra atomer. Karbanjoner är kända som reaktiva mellanprodukter på grund av deras instabilitet och tendens att bilda stabila föreningar snarare än kvar i originalform. De studeras som en del av organisk kemi.
Den negativa laddningen av carbanionen får den att reagera med andra föreningar som en nukleofil, vilket innebär att den lätt donerar sina elektroner. Det binds till en annan atom genom att donera båda elektronerna - i detta fall ensamma paret. Denna åtgärd definierar carbanionen som en Lewis-bas, i motsats till en Lewis-syra, som skulle acceptera ett ensamt par elektroner i en kemisk bindning.
Strukturellt sett har karbanjoner en tetraedrisk molekylär geometri om det ensamma paret räknas. Detta betyder att kol, den centrala atomen, är symmetriskt omgiven av elektronbanorna i form av en tetrahedron. Om bara de tre bindningarna ingår i geometrien är molekylen trigonal pyramidal, med kolatomen vid pyramidens topp, de tre bundna atomerna som bildar basen och det ensamma paret flyter ovanpå.
Beroende på substituenter som är bundna till kolatomen kan karbanionstrukturen invertera och vända molekylen. Vanligtvis är energibarriären som måste överskridas för att invändningen av carbanion ska äga rum är ganska låg och reaktionen fortsätter lätt. Olika faktorer kan höja denna energibarriär. Exempelvis gör ringstrukturen för cyklopropyl inversion svår, och karbanjoner i sådana strukturer uppför sig mer stabilt än de skulle göra i ett mer öppet system.
Elektronegativitet spelar också en roll för att stabilisera karbanjoner. En atom eller grupp som är elektronegativ tenderar att locka till sig elektroner. När en carbanion är omgiven av elektronegativa atomer, lockas dess ensamma par till dem och den stabiliseras. Denna överföring av laddning är mer allmänt känd som den induktiva effekten.
Karbanjoner är viktiga i organisk kemi och ses som mellanprodukter i många reaktioner. De är involverade i bildandet av Grignard-reagens, som är organiska derivat av magnesium som uppträder som karbanjoner. Grignard-reaktionen är ett exempel på organometallisk kemi, studien av föreningar där en metall är bunden till ett kol. I dessa reaktioner används de nukleofila egenskaperna hos karbanjoner för att attackera och modifiera andra föreningar för att skapa kemiska produkter.