Vad är en furan?
Termen "furan" avser en klass av aromatiska organiska föreningar med en fem-medlemmars ring. En furanring består av fyra kolatomer plus en syreatom. Genom att ha en plan struktur kan ringen med sina sex "pi-elektroner" generera en cirkulär "ringström" över och under det planet. Två par dubbelbundna kolatomer donerar fyra av dessa elektroner, medan de återstående två elektronerna kommer från ett ensamt, odelat par som ligger på syreatomen. Detta uppfyller kraven i Huckels lag att organiska föreningar måste ha 4n + 2 sluten slinga, konjugerade pi-elektroner, n är ett litet positivt heltal för att vara aromatisk.
Strukturellt sett är den enklaste föreningen att ha en furanring i sig själv kallat furan - C 4 H 4 O. För identifiering syftar ringen med början med syre, moturs. Om en metylgrupp ersätter väteatomen på ringatom två kallas föreningen 2-metylfuran. När metylgruppen är belägen på ringatom tre istället kallas föreningen 3-metylfuran. En separat förening resulterar inte om en metyl placeras på ringatom nummer fyra, eftersom det skulle vara samma sak som 2-metylfuran, vilket observeras genom att helt enkelt vända strukturen 180 grader.
Det finns några vanliga metoder som används för att syntetisera en furanringstruktur. Paal-Knorr-syntesen omvandlar en 1,4-di-karbonylstruktur såsom en di-keton till en furanring genom att använda en lämplig syrareaktant, såsom fosforpentoxid. Sidgrenar på den resulterande furanringen kan införas före cyklisering i vissa fall. En annan äldre metod som kallas Feist-Benary-syntesen reagerar en a-halokarbonylförening med en p-dikarbonyl i närvaro av en bas, den mest populära är pyridin. En annan modernare utveckling är proceduren "en kruka" som utvecklats i Tyskland, som använder natriumjodid istället för starkare halosyror för att producera 3-halofuraner som sedan kan modifieras för att producera viktiga derivat.
Furaner är viktiga utgångsmaterial vid kemisk syntes. Till exempel ger mättnad av de två kol-kol-dubbelbindningarna genom katalytisk hydrering endast molekyler med enstaka bindningar. Dessa mättade "tillsatsprodukter" är cykliska etrar som kallas tetrahydrofuraner. Den enklaste av tetrahydrofuranerna kallas i sig själv tetrahydrofuran (THF) och används som ett lösningsmedel som ersätter den en gång använda dietyleteren i många organometallreaktioner. Andra viktiga syntetiska material härleds genom en annan mekanism som kallas "elektrofil substitution", i vilken en eller flera väteatomer i en furanring är eller ersätts med en eller flera atomer eller molekylära fragment.