Vad är en substitutionsreaktion?

En substitutionsreaktion är en kemisk reaktion där en beståndsdel i en organisk förening, en molekyl av kol och andra element, ersätts eller substitueras med en funktionell grupp från en andra reaktant. Funktionella grupper, reaktiva undergrupper av organiska föreningar, ersätter väte eller andra funktionella grupper med mindre aktivitet. En substitutionsreaktion kan lägga till funktionalitet eller reaktivitet för alkaner, rakkedjiga kolväten och andra föreningar.

Alkaner, den enklaste av kolväten, består av raka, varierande längdkedjor av kol-kol-kovalenta bindningar omgiven av väteatomer. Kovalenta bindningar mellan kolatomer delar de yttersta elektronerna för att bilda en stabil konfiguration. Organiska kemister ersätter funktionella grupper vid önskade punkter i kolskelettet för att bygga nya molekyler för användning som slutprodukter eller föregångare till formuleringar av andra användbara föreningar.

Substitutionsreaktionen av en alkan med en halogen, inklusive klor, fluor eller brom, producerar halogenerade kolväten, även kallad alkylhalogenider. Alkylhalogenider kan fortsätta modifieras för att bilda multisubstituerade föreningar. Vanliga exempel inkluderar klorfluorkolväten (CFC), som tidigare användes som kylmedelsvätskor. Om gruppen som tillsätts är en hydroxylgrupp (—OH ^- ) från antingen reaktioner i basiska lösningar eller vatten, bildas alkoholer eller haloalkoholer.

Kol-halogenbindningen är starkare än den kovalenta bindningen av kol-kol-bindningen. Halogen drar elektronparet mot sig själv, vilket lämnar det centrala kolet något positivt. Substitution i detta scenario kallas nukleofill substitution, eftersom den nukleofila, kärnkärleksfulla, negativt laddade hydroxidgruppen eller ytterligare halogenid närmar sig alkylhalogeniden från motsatt sida från den första halogeniden. Den negativa laddningen på den närmande gruppen undviker den negativa laddningen för den befintliga halogenidgruppen.

Ett kol binder normalt med fyra andra atomer i en tetrahedron, en triangulär pyramidform. En höger-vänsterhand till molekylen är möjlig om den ersätts av två olika grupper. Den andra nukleofilens tillvägagångssätt från en enda riktning gör att produkterna har samma tredimensionella konfiguration. Den andra nukleofilen får tetrahedronen att spruta inifrån och ut när den binds med det centrala kolet, ungefär som ett paraply vänder ut och in i vinden. Detta är en SN2-substitutionsreaktion: substitution med en nukleofil i en bimolekylär reaktion.

Vid en SN1-substitutionsreaktion tar halogen kontroll över elektronparet under ett kort ögonblick. Den nu mycket positivt laddade centrala kolatomen försöker separera sina bindningar så mycket som möjligt och bildar en plan triangulär form istället för en tetrahedron. Den andra nukleofilen kan närma sig kolet från endera sidan och bilda en racemisk produktblandning, lika koncentrationer av den högra och vänstra arten av föreningen.

SN1 och SN2-reaktioner konkurrerar med varandra; SN2-reaktioner är vanligare. Styrken hos nukleofilen, styrkan hos den grupp som förskjuts och lösningsmedlets förmåga att stödja laddade arter är några av de faktorer som bestämmer reaktionsmekanismen. Reaktionsförhållandena, särskilt temperatur, kommer att påverka resultatet.