Vad är en amid?
En amid är en klass av organiska föreningar som innehåller en kväveatom fäst vid en acylgrupp. Amider betraktas som ett derivat av karboxylsyror och kan också framställas från aminer, anhydrider, estrar och nitriler. Alla peptidbindningar i proteiner är amider.
en karboxylsyra och en aminreagering för att bilda amid. Organiska syror kännetecknas av ett slutkolbundet till en karbonylgrupp (-C = O) och en hydroxylgrupp (-OH), kollektivt skriven som -cooh. Aminerna har organiska grupper bundna till en kväveatom. Kväveatomen kan ha en, två eller tre sidogrupper som kallas primära, sekundära och tertiära aminer. Endast primära och sekundära aminer kan reagera med karboxylsyran för att bilda en amid.
Reaktionen för att bilda en amid från syran och aminen är en tvåsteg, högtemperaturprocess. Andra syntesvägar kommer att bilda amiden lättare. I ordning från det mest reaktiva till det minst reaktiva råmaterialet är reaktanterna acylhalogeniden, den syra anhydridenE, estern och karboxylsyran. Jämfört med karboxylsyraformeln (-COOH) ersätter en acylhalogenid hydroxylgruppen med en halogenid, såsom klor (-C = OCL), medan i en ester är ersättningen ett annat kolväte (-COOC-). En syraanhydrid är resultatet av två karboxylsyror som reagerar, eliminerar en molekyl av vatten och bindning för att bilda en central struktur (-COOOC-) där de två mittkolmybonerna har en dubbelbindning till en syreatom och en enda bindning till en delad central syreatom.
En amid är en stabil förening på grund av dess konfiguration. C-O- och C-N-bindningarna är alla i samma plan. C-N-bindningen fungerar som en partiell dubbelbindning på grund av resonans, delning av elektroner över flera bindningar. Denna resonans förkortar längden på C-N-bindningen, vilket gör en högre energibarriär för reaktion. Peptidbindningar i proteiner är mycket stabila.
urea är en annan biologisk blande. Det är slutprodukten av den metaboliska nedbrytningen av proteiner av däggdjur. Under denna process avlägsnas amingruppen från kolvätet och omvandlas till toxisk ammoniak. Levern omvandlar ammoniak till urea (NH2-CO-NH2), och njuren filtrerar urea ur blodet och eliminerar den med urin. Kommersiella gödselmedel använder urea för att främja växttillväxt på grund av dess höga kväveinnehåll.
acetaminophen är ett exempel på en syntetisk amid. Amider används allmänt i industrin som ytaktiva medel, stabilisatorer och frigörande medel för plast och lödflöden. Många amider är cancerframkallande och deras användning är begränsad till icke-mänsklig kontakt.