Vad är en amide?
En amid är en klass organiska föreningar som innehåller en kväveatom bunden till en acylgrupp. Amider betraktas som ett derivat av karboxylsyror och kan också framställas av aminer, anhydrider, estrar och nitriler. Alla peptidbindningar i proteiner är amider.
En karboxylsyra och en amin reagerar och bildar amid. Organiska syror kännetecknas av ett slutkol bundet till en karbonylgrupp (-C = O) och en hydroxylgrupp (-OH), kollektivt skriven som -COOH. Aminerna har organiska grupper bundna till en kväveatom. Kväveatomen kan ha en, två eller tre sidogrupper som kallas primära, sekundära och tertiära aminer. Endast primära och sekundära aminer kan reagera med karboxylsyran för att bilda en amid.
Reaktionen för att bilda en amid från syran och aminen är en tvåstegsprocess med hög temperatur. Andra syntesvägar kommer att bilda amiden lättare. För det mest reaktiva till det minst reaktiva råvaran är reaktanterna acylhalogenid, syraanhydrid, estern och karboxylsyran. Jämfört med karboxylsyraformeln (-COOH) ersätter en acylhalogenid hydroxylgruppen med en halogenid, såsom klor (-C = OCl), medan i en ester är ersättningen ett annat kolväte (-COOC-). En syraanhydrid är resultatet av att två karboxylsyror reagerar, eliminerar en molekyl med vatten och binder till en central struktur (-COOOC-) där de två centrumkolorna var och en har en dubbelbindning till en syreatom och en enkelbindning till en delad central syreatom.
En amid är en stabil förening på grund av dess konfiguration. CO- och CN-obligationerna är alla i samma plan. CN-bindningen fungerar som en partiell dubbelbindning på grund av resonans, delning av elektroner över flera bindningar. Denna resonans förkortar CN-bindningens längd, vilket gör en högre energibarriär för reaktion. Peptidbindningar i proteiner är mycket stabila.
Urea är en annan biologisk amid. Det är slutprodukten av metabolisk nedbrytning av proteiner av däggdjur. Under denna process avlägsnas amingruppen från kolväten och omvandlas till toxisk ammoniak. Levern konverterar ammoniak till urea (NH2-CO-NH2), och njuren filtrerar urea ur blodet och eliminerar det med urin. Kommersiella gödningsmedel använder urea för att främja växttillväxt på grund av dess höga kväveinnehåll.
Acetaminophen är ett exempel på en syntetisk amid. Amider används ofta inom industrin som ytaktiva ämnen, stabilisatorer och frisättningsmedel för plast och lödningsflöden. Många amider är cancerframkallande och deras användning begränsas till icke-mänsklig kontakt.