ผู้ค้าปลีกออนไลน์ประสบปัญหาสำคัญหลายประการซึ่งรวมถึงปัญหาเดียวกันกับธุรกิจส่วนใหญ่เช่นอุปสรรคทางกฎหมายการเงินและการปฏิบัติ นอกจากนี้ยังมีปัญหาอีคอมเมิร์ซที่เฉพาะเจาะจงสำหรับผู้ค้าปลีกออนไลน์
ความปลอดภัยเป็นเนื้อหาที่สำคัญที่สุดของปัญหาอีคอมเมิร์ซทั้งหมด เว็บไซต์ใด ๆ ที่ยอมรับการชำระเงินออนไลน์มีทั้งความรับผิดชอบทางศีลธรรมและทางกฎหมายในการทำทุกอย่างที่เป็นไปได้เพื่อให้แน่ใจว่ารายละเอียดบัตรของลูกค้าได้รับการคุ้มครอง บริษัท ขนาดเล็กอาจพบว่าการใช้ระบบการจัดการการชำระเงินภายนอกง่ายขึ้น ซึ่งหมายความว่าในระหว่างขั้นตอนการชำระเงินของ "การเช็คเอาท์" ลูกค้าจะถูกเปลี่ยนเส้นทางไปยัง บริษัท อิสระที่ตรวจสอบรายละเอียดบัตรของพวกเขาและทำการชำระเงิน สิ่งนี้จะทำให้ผู้ค้าปลีกเสียค่าใช้จ่ายซึ่งโดยปกติจะเป็นค่าคอมมิชชั่นตามราคาขาย แต่สามารถประหยัดความเครียดและความยุ่งยาก
ในหมายเหตุที่คล้ายกันผู้ค้าปลีกออนไลน์จะต้องระมัดระวังเป็นพิเศษเพื่อหลีกเลี่ยงไซต์ของพวกเขาที่ติดไวรัสและซอฟต์แวร์ที่เป็นอันตรายอื่น ๆ แม้ว่ามันจะไม่จำเป็นต้องเป็นความผิดของผู้ค้าปลีกก็ตาม แต่เว็บไซต์ที่เป็นอันตรายต่อคอมพิวเตอร์ของลูกค้าอาจทำลายล้างความสัมพันธ์กับลูกค้าได้ จุดหนึ่งที่เป็นพื้นที่เสี่ยงเฉพาะคือเมื่อไซต์มีโฆษณาภายนอกและลิงค์พันธมิตรซึ่งอาจติดเชื้อได้
การจัดส่งเป็นอีกปัญหาสำคัญ หากผู้ค้าปลีกออนไลน์เลือกวิธีการจัดส่งที่ไม่น่าเชื่อถือลูกค้าจะถือพวกเขาแทนที่จะรับผิดชอบ บริษัท จัดส่ง ผู้ค้าปลีกจะต้องตัดสินใจเกี่ยวกับนโยบายค่าจัดส่งซึ่งอาจรวมถึงการเสนอการจัดส่งฟรีการคิดค่าธรรมเนียมแบบคงที่การเรียกเก็บเงินตามน้ำหนักหรือการเรียกเก็บค่าธรรมเนียมตามจริงที่ลูกค้าจ่ายให้กับ บริษัท จัดส่ง
หนึ่งในปัญหาอีคอมเมิร์ซที่รู้จักน้อยคือผู้เข้าชมไซต์ที่มีความพิการ พวกเขาอาจอยู่ภายใต้กฎหมายว่าด้วยการเลือกปฏิบัติสำหรับคนพิการ นี่เป็นกรณีที่เกิดขึ้นกับไซต์อีคอมเมิร์ซมากกว่าไซต์ที่ใช้ข้อมูลล้วนๆ นอกจากนี้ยังเป็นเรื่องของทั้งมารยาทและความรู้สึกทางธุรกิจที่ดีในการสร้างเว็บไซต์ให้เข้าถึงได้มากที่สุด ซึ่งรวมถึงการทำให้แน่ใจว่าเว็บไซต์สามารถปรับแต่งได้ด้วยเทคโนโลยีการเข้าถึง สิ่งสำคัญคือต้องมีตัวเลือกข้อความแทนรูปภาพและข้อความกราฟิกเช่นภาพเคลื่อนไหว Flash เพื่อให้สามารถจัดการเนื้อหาด้วยเทคโนโลยีโปรแกรมอ่านหน้าจอสำหรับผู้ใช้ที่บกพร่องทางสายตา
ปัญหาอีคอมเมิร์ซมากมายเกิดขึ้นจากการที่ผู้ค้าปลีกออนไลน์ขายสินค้าข้ามรัฐและแม้แต่ในระดับสากล สิ่งนี้สามารถนำมาซึ่งสถานการณ์ที่ซับซ้อนด้วยการรวบรวมและแจกจ่ายภาษีและอากรทั้งในเขตอำนาจศาลของผู้ค้าปลีกและของผู้ขาย อาจมีข้อ จำกัด การส่งออกซึ่งป้องกันหรือ จำกัด ผู้ค้าปลีกออนไลน์จากการจัดส่งสินค้าให้กับลูกค้าต่างประเทศ สำหรับผลิตภัณฑ์บางประเภทอายุขั้นต่ำที่ถูกกฎหมายของลูกค้าอาจแตกต่างกันไปในแต่ละรัฐ
