ตัวแทน Alkylating คืออะไร?

แอลคิลเรตติ้งเป็นสารเคมีใด ๆ ที่จะเพิ่มกลุ่มแอลคิลให้กับโมเลกุลอื่นในปฏิกิริยาทางเคมีที่เรียกว่าอัลคิเลชั่น กลุ่มอัลคิลนั้นเป็นสายโซ่ของ CH 2 หน่วยของความยาวใด ๆ ที่ปกคลุมด้วยอะตอมไฮโดรเจนของเทอร์มินัลดังนั้นปฏิกิริยาอัลคิเลชั่นก็คือการเติมโซ่อัลคิลให้กับโมเลกุลอื่น กลุ่มอัลคิลที่ง่ายที่สุดเรียกว่าเมธิลกรุ๊ป -CH 3 และอัลคิเลชั่นกับกลุ่มเมธิลเรียกว่าเมธิล

ปฏิกิริยาอัลคิลเลชั่นเป็นส่วนสำคัญของการสังเคราะห์สารอินทรีย์และสารที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสร้างยาและสารเคมีชนิดพิเศษในอุตสาหกรรม สารอัลคิลติงใด ๆ เป็นอันตรายที่อาจเกิดขึ้นได้เนื่องจากพวกมันค่อนข้างมีความสามารถในการสร้างดีเอ็นเอหรือสารเคมีอื่น ๆ ในร่างกายมนุษย์ซึ่งจะเป็นการเปลี่ยนแปลงธรรมชาติของพวกมัน ตัวแทน Alkylating เป็นสารก่อมะเร็งที่มีศักยภาพและจะต้องจัดการด้วยความระมัดระวัง

แนวโน้มของสารที่ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางชีวเคมีนั้นใช้ในกลุ่มของยาต้านมะเร็งที่รู้จักกันในนามของสารต้านอัลคิลติง ในยาเหล่านี้จะใช้ตัวทำปฏิกิริยาอัลคิลเรตติ้งเพื่อเพิ่มกลุ่มแอลคิลใน DNA ของเซลล์และทำให้ไม่สามารถทำซ้ำได้ เนื่องจากเซลล์มะเร็งเติบโตเร็วกว่าเซลล์ปกติพวกมันจะตายเร็วขึ้นลดจำนวนเซลล์มะเร็ง แต่น่าเสียดายที่ตัวแทนแอนติโนพลาสติคอัลคิเลตไม่ได้แยกแยะระหว่างเซลล์ที่มีสุขภาพและเซลล์ที่เป็นมะเร็งและอัลคิเลต DNA ของเซลล์ทั้งหมดโดยไม่เลือกปฏิบัติ เซลล์ที่เติบโตอย่างรวดเร็วเช่นในทางเดินอาหารไขกระดูกและรังไข่มีผลกระทบเป็นพิเศษและอาจได้รับความเสียหายทำให้ยาเหล่านี้มีผลข้างเคียงที่สำคัญและไม่พึงประสงค์

ทางเคมีตัวแทน alkylating อาจได้รับการพิจารณาให้มีสองส่วน: กลุ่มอัลคิลตัวเองและ substituent ที่รู้จักกันเป็นกลุ่มออกซึ่งจะออกในช่วงปฏิกิริยา alkylation และทิ้งไว้ข้างหลัง alkylation ไอออนหรืออนุมูลอิสระ กลุ่มที่ลาออกอาจใช้อิเลคตรอนจากส่วนอัลคิลสร้างกลุ่มอัลคิลที่มีประจุเป็นบวกหรือคาร์บอลแอลคิล กลุ่มอัลคิลที่มีประจุบวกคืออิเล็กโทรฟิลิก (electrophilic) ซึ่งหมายความว่าพวกมันจะถูกดึงดูดไปที่ประจุลบหรืออะตอมที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนบนโมเลกุลเป้าหมาย

ในทางกลับกันกลุ่มที่ลาออกอาจบริจาคอิเล็คตรอนให้แก่ส่วนอัลคิล กลุ่มอัลคิลที่มีประจุลบคือนิวคลีโอฟิลหรือดึงดูดประจุบวกและอะตอมของอิเล็กตรอนที่ไม่ดีบนพื้นผิว

ธรรมชาติของตัวทำปฏิกิริยาอัลคิเลตจึงช่วยให้สามารถควบคุมปริมาณที่โมเลกุลเป้าหมายอาจจะเป็นอัลคิลเทตได้ กลุ่มอัลคิลที่มีประจุไฟฟ้าหรือประจุบวกนั้นจัดเตรียมโดยสารประกอบเช่น dialkyl sulfate และ alkyl halides ผลของอัลคิลอิออนนิวคลีโอฟิลหรือประจุลบนั้นเกิดขึ้นเมื่อใช้โลหะอัลคิลและออร์แกโนเมทัลลิกส์

ความเป็นไปได้ประการที่สามคืออัลคิลอิสระอนุมูลอิสระซึ่งกลุ่มแอลคิลที่ใช้งานมีคำชมเชยอิเล็กตรอนตามปกติ แต่หนึ่งในนั้นไม่ได้รับการจับคู่และมีพันธะทางเคมี อนุมูลอิสระ alkylation ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม เนื่องจากความไม่จำเพาะจึงไม่ได้ใช้ในการสังเคราะห์ที่ออกแบบมาบ่อยนัก