Stereoisomers คืออะไร?

Stereoisomers เป็นสารประกอบที่มีอะตอมในรูปแบบสามมิติเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกันแม้ว่าอะตอมจะเชื่อมต่อกันในลำดับเดียวกันและมีสูตรโมเลกุลเดียวกัน ตัวอย่างคลาสสิกของสิ่งเหล่านี้คือภาพสะท้อนระหว่างสารประกอบเช่นมือขวาและมือซ้าย สารประกอบที่แตกต่างกันในลักษณะนี้เรียกว่า enantiomers พวกเขาสามารถแยกความแตกต่างในวิธีที่พวกเขาหมุนแสงโพลาไรซ์ สารประกอบหนึ่งสามารถมีอะตอมที่แตกต่างกันซึ่งมี stereoisomers และสิ่งเหล่านี้เรียกว่า chiral centres

ความแตกต่างของสเตอริโอมีผลกระทบอย่างลึกซึ้งต่อคุณสมบัติทางชีวภาพของสารประกอบ ตัวอย่างเช่นมี enantiomers ของ thalidomide ยาที่ทำให้เกิดข้อบกพร่องมากมายในช่วงกลางปี ​​1900 มีเพียงหนึ่งใน Enantiomers เท่านั้นที่ทำให้เกิดข้อบกพร่อง ด้วยสารประกอบ chiral ส่วนใหญ่จะพบเพียงรูปแบบเดียวในธรรมชาติ

Enantiomers ยังเป็นที่รู้จักกันในนาม optical isomers โดยปกติแล้วสารประกอบที่สัมพันธ์กับสารเคมีกับสารที่ถนัดขวาที่รู้จักเรียกว่า สารประกอบ D Enantiomers ของพวกเขาเป็นที่รู้จักกันในนาม L ศัพท์เฉพาะนี้ยังใช้กับกรดอะมิโนและคาร์โบไฮเดรต กรดอะมิโนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติส่วนใหญ่อยู่ในรูปแบบ L ในขณะที่คาร์โบไฮเดรตเช่นน้ำตาลกลูโคสในรูปแบบทางชีวภาพนั้นอยู่ในรูปแบบ D

ศัพท์เฉพาะของสเตอริโอโซเมอร์เหล่านี้ได้รับการปรับปรุงเพื่อลบล้างความต้องการสารประกอบอ้างอิง แต่ละตำแหน่ง chiral ในโมเลกุลได้รับมอบหมาย R หรือ S มาจากละติน rectus สำหรับขวาหรือ น่ากลัว สำหรับซ้าย มีรหัสสำหรับกำหนดลำดับความสำคัญให้กับอะตอมที่ติดอยู่กับศูนย์ chiral

มี Stereoisomer อีกประเภทหนึ่งที่ไม่ใช่ภาพสะท้อน สิ่งเหล่านี้มีพันธะคู่กับการแทนที่ไฮโดรเจนที่พันธะทั้งสองข้าง สารประกอบเหล่านี้เรียกว่า cis-trans isomers คำศัพท์นี้มาจากภาษาละติน

ลองจินตนาการว่าอะตอมของคาร์บอนสองอันเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ มีคลอรีนสองอะตอมที่ปลายโมเลกุลทั้งสองพร้อมกับไฮโดรเจนสองอะตอม อะตอมคลอรีนทั้งสองสามารถอยู่ในด้านเดียวกันของพันธะคู่หรือพวกเขาอาจอยู่ในฝั่งตรงข้าม อะตอมในด้านเดียวกันคือ cis สำหรับ ด้าน นี้ หากพวกเขาอยู่ในอีกด้านหนึ่งพวกเขาเป็น ทรานส์ เพื่อ ข้าม

มีระบบการตั้งชื่อสเตอริโอที่ใหม่กว่าเพิ่มเติมเนื่องจากความกำกวม ระบบนี้ใช้คำศัพท์ภาษาเยอรมันและใช้หมายเลขอะตอมมิกขององค์ประกอบย่อยเพื่อกำหนดลำดับความสำคัญ ถ้าอะตอมที่มีเลขอะตอมสูงกว่าอยู่ด้านเดียวกันโมเลกุลจะเป็น Z สำหรับ zusammen หรือ รวมกัน หากอยู่ในด้านที่แตกต่างกันสารประกอบคือ E สำหรับ entgegen หรือ ตรงกันข้าม สิ่งนี้ไม่สามารถใช้แทนกันได้กับ cis และ trans เสมอ

เป็นที่น่าสังเกตว่าสารประกอบนั้นมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่ไม่ใช่สเตอริโอไอโซเมอร์ นี่คือกรณีของโครงสร้างไอโซเมอร์ซึ่งมีอะตอมของพวกมันอยู่ในลำดับที่ต่างกัน ตัวอย่างเช่นมี bromobutane หลายรูปแบบ CH3CH2CH2CH2Br และ CH2BrCH2CH2CH3 แบ่งปันอะตอมเดียวกัน แต่ไม่ใช่สเตอริโอไอโซเมอร์