กลุ่มคาร์บอกซิลหรือกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกคือการรวมกันของสี่อะตอมที่ทำหน้าที่เป็นหน่วย: หนึ่งคาร์บอน (C), สอง oxygens (O) และหนึ่งไฮโดรเจน (H) นักเคมีอินทรีย์มักเขียนโครงสร้างของกลุ่มคาร์บอกซิลอย่างง่ายๆคือ -COOH หรือ -CO 2 H. สำหรับผู้ที่ไม่ได้ฝึกหัดสิ่งนี้ชี้ให้เห็นว่าอะตอมของออกซิเจนสองตัวนั้นเชื่อมต่อหรือผูกพันกันแม้ว่าจะไม่ใช่ก็ตาม ออกซิเจนที่ถูกดึงไปทางขวาทันทีของคาร์บอนจะแบ่งอิเล็กตรอนทั้งสองของวาเลนซ์กับอะตอมนั้นกลายเป็นกลุ่มคาร์บอนิล (-C = O) ออกซิเจนตัวอื่น ๆ จะยึดติดกับคาร์บอนเดียวกันนั้นและไฮโดรเจนโดยพันธะเดี่ยวเท่านั้นส่งผลให้กลุ่มไฮดรอกซิลที่ยึดติดกับคาร์บอน (-C-OH)
สารประกอบอินทรีย์ที่มีคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มหรือมากกว่านั้นเรียกว่ากรดคาร์บอกซิลิก สองตัวอย่างทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลกลุ่มคาร์บอกซิลเดี่ยวคือกรดฟอร์มิก (HCOOH) ที่เตรียมครั้งแรกจากการกลั่นของมดและกรดอะซิติก (CH 3 COOH) น้ำส้มสายชูของการหมัก กรดออกซาลิกที่ทรงพลังเป็นกรดที่ง่ายที่สุดในกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่ม โครงสร้างทางเคมีของมันสามารถวาดเป็น HOOC-COOH หรือ (COOH) 2 กรดคาร์บอกซิลิกที่มีออกซิเจนมักจะแข็งแกร่งกว่าที่ควรจะเป็น
นี่เป็นเพราะปัจจัยบางอย่างชอบรูปแบบที่แตกตัวเป็นไอออนหรือ carboxylate anion, -COO - , ในกลุ่ม carboxyl เมื่อไฮโดรเจนออกไปอิเล็กตรอนจะยังคงอยู่ด้านหลัง แม้ว่าจะเป็นปรากฏการณ์ในธรรมชาติที่คิดค่า "ความปรารถนา" ที่จะทำให้เป็นกลาง แต่ปัจจัยอื่น ๆ เช่นเสียงสะท้อนสามารถทำให้เสถียรชนิดสารเคมีที่มีประจุได้มาก ในการมองเห็นสิ่งนี้จำเป็นต้องพิจารณาโครงสร้างของกลุ่ม carboxyl อีกครั้งในระดับรายละเอียดเพิ่มเติม
ใน carboxylate กลุ่มไฮดรอกซิลที่ยึดคาร์บอน -C-OH เปลี่ยนเป็น -CO - อิเล็กตรอนอิสระ - ตรงนี้รูปลบขนาดจิ๋วที่มุมขวาบนของออกซิเจน แต่เพียงอย่างเดียวเขียนเป็น e - มีอิสระในการเคลื่อนที่ ดูเหมือนว่ามันจะสามารถเดินทางผ่านกลไกการเกิดปฏิกิริยา -CO - → -C = O + e -
ในทางกลับกันออกซิเจนอื่นควรจะสามารถรับอิเล็กตรอนนั้น -C = O + e - → -CO - ประเด็นก็คือ oxygens ทั้งสองนั้นมีความเท่าเทียมกันในสภาพแวดล้อมนี้ซึ่งทั้งคู่ไม่ได้ถูกขัดขวางด้วยอะตอมไฮโดรเจน อย่างน้อยบนกระดาษอิเล็กตรอนควรจะสามารถสะท้อนหรือเดินทางไปมาระหว่างอะตอมออกซิเจนสองอะตอม
ด้วยเหตุนี้การสั่นพ้องนี้ควรทำให้คาร์บอกซิเลทมีเสถียรภาพเนื่องจากการจัดเรียงอิเล็กตรอน นอกจากนี้ออกซิเจนไม่ควรยึดติดกับคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยวหรือคู่ ความยาวของพันธะควรเท่ากันและเป็นเหมือนพันธะ "หนึ่งครึ่งครึ่ง" ในความเป็นจริงพวกเขา สำหรับกรดอะซิติกความยาวพันธะคาร์บอนิลออกซิเจนต่อคาร์บอนเท่ากับ1.21Åและไฮดรอกซิลที่ยึดติดกับคาร์บอนมีความยาว1.36Åในขณะที่คาร์บอกซิเลทความยาวพันธะคาร์บอนต่อออกซิเจนทั้งสองเท่ากับ1.26Å
