ปฏิกิริยาการทดแทนคืออะไร?

ปฏิกิริยาการทดแทนคือปฏิกิริยาทางเคมีที่องค์ประกอบหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์โมเลกุลของคาร์บอนและองค์ประกอบอื่น ๆ ถูกแทนที่หรือแทนที่โดยกลุ่มการทำงานจากสารตั้งต้นที่สอง กลุ่มหน้าที่กลุ่มย่อยปฏิกิริยาของสารอินทรีย์แทนที่ไฮโดรเจนหรือกลุ่มหน้าที่อื่น ๆ ของกิจกรรมที่น้อยกว่า ปฏิกิริยาการทดแทนสามารถเพิ่มการใช้งานหรือปฏิกิริยากับแอลเคนไฮโดรคาร์บอนแบบสายตรงและสารประกอบอื่น ๆ

อัลคาเนสที่ง่ายที่สุดของไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยพันธะโควาเลนต์คาร์บอน - คาร์บอนที่มีความยาวตรงและแปรผันซึ่งล้อมรอบด้วยอะตอมไฮโดรเจน พันธะโควาเลนต์ระหว่างอะตอมของคาร์บอนจะแบ่งอิเลคตรอนชั้นนอกออกมาเพื่อสร้างรูปแบบที่เสถียร นักเคมีอินทรีย์ใช้แทนกลุ่มฟังก์ชันตามจุดที่ต้องการในคาร์บอนแบ็คโบนเพื่อสร้างโมเลกุลใหม่เพื่อใช้เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายหรือสารตั้งต้นเพื่อกำหนดสูตรของสารประกอบที่มีประโยชน์อื่น ๆ

ปฏิกิริยาการแทนที่ของอัลเคนที่มีฮาโลเจนรวมถึงคลอรีนฟลูออรีนหรือโบรมีนผลิตไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจนที่เรียกว่าอัลคิลเฮไลด์ อัลคิลเฮไลด์สามารถดำเนินการต่อเพื่อปรับเปลี่ยนรูปแบบสารประกอบหลายทดแทน ตัวอย่างทั่วไป ได้แก่ chlorofluorocarbons (CFCs) ซึ่งก่อนหน้านี้เคยใช้เป็นสารทำความเย็น หากกลุ่มที่ถูกเพิ่มนั้นเป็นกลุ่มไฮดรอกซิล (—OH ^- ) จากปฏิกิริยาทั้งสองในการแก้ปัญหาพื้นฐานหรือน้ำแอลกอฮอล์หรือฮาโลอัลแอลกอฮอล์จะเกิดขึ้น

พันธะคาร์บอน - ฮาโลเจนนั้นแข็งแกร่งกว่าพันธะโควาเลนต์ของพันธะคาร์บอน - คาร์บอน เฮไลด์จะดึงคู่อิเล็กตรอนเข้าหาตัวเองปล่อยให้คาร์บอนอยู่ตรงกลางบวกเล็กน้อย การทดแทนในสถานการณ์นี้เรียกว่าการทดแทนนิวคลีโอฟิลลิกในขณะที่นิวคลีโอไทล์รักนิวเคลียสกลุ่มไฮดรอกไซด์ประจุลบหรืออะตอมเฮไลด์เพิ่มเติมเข้าใกล้อัลคิลเฮไลด์จากฝั่งตรงข้ามจากอะตอมเฮไลด์แรก ประจุลบในกลุ่มที่กำลังเข้าใกล้จะหลีกเลี่ยงประจุลบในกลุ่มเฮไลด์ที่มีอยู่

โดยปกติแล้วคาร์บอนจะจับกับอะตอมอื่นอีกสี่อะตอมในรูปทรงจัตุรมุขรูปทรงปิรามิดรูปสามเหลี่ยม ถนัดซ้ายกับโมเลกุลขวาเป็นไปได้หากถูกแทนที่ด้วยสองกลุ่มที่แตกต่างกัน วิธีการของนิวคลีโอไฟล์ที่สองจากทิศทางเดียวทำให้ผลิตภัณฑ์มีการกำหนดค่าสามมิติเหมือนกัน นิวคลีโอไฟล์ครั้งที่สองเป็นสาเหตุให้จัตุรมุขโผล่ออกมาด้านในขณะที่มันจับกับคาร์บอนกลางเหมือนร่มหมุนกลับเข้าไปในสายลม นี่คือปฏิกิริยาการทดแทน SN2: การแทนที่ด้วยนิวคลีโอไทล์ในปฏิกิริยา bimolecular

ในปฏิกิริยาการทดแทน SN1 เฮไลด์จะควบคุมคู่อิเล็กตรอนในช่วงเวลาสั้น ๆ อะตอมของคาร์บอนที่มีประจุบวกสูงในขณะนี้พยายามที่จะแยกพันธะออกมาให้มากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้โดยสร้างเป็นรูปสามเหลี่ยมในระนาบแทนที่จะเป็นจัตุรมุข นิวคลีโอไฟล์ที่สองอาจเข้าหาคาร์บอนจากทั้งสองข้างทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ผสม racemic ความเข้มข้นเท่ากันของสปีชีส์ขวาและซ้ายของสารประกอบ

ปฏิกิริยา SN1 และ SN2 ​​แข่งขันกัน ปฏิกิริยา SN2 เป็นเรื่องธรรมดามาก ความแข็งแรงของนิวคลีโอไทล์ความแข็งแกร่งของกลุ่มที่ถูกพลัดถิ่นและความสามารถของตัวทำละลายในการรองรับสปีชีส์ที่มีประจุเป็นปัจจัยที่กำหนดกลไกการเกิดปฏิกิริยา เงื่อนไขปฏิกิริยาโดยเฉพาะอุณหภูมิจะมีผลต่อผลลัพธ์