ในเคมีอินทรีย์ "enamine" เป็นผลิตภัณฑ์ที่จัดเรียงใหม่ของ imine ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของสารประกอบคาร์บอนิล - อัลดีไฮด์หรือคีโตน - ด้วยแอมโมเนียหรือเอมีน - หลักหรือรอง การได้มาของคำนั้นมาจากคำว่า "อัลคีน" และ "เอมีน" - ทั้งสองฟังก์ชั่นที่ประกอบขึ้นเป็น enamine หาก พวกมันอยู่ติดกัน ลำดับปฏิกิริยาทั้งหมดที่สมบูรณ์คือ RCH 2 -C (R 1 ) = O + N (H) R 2 R 3 →
ในปฏิกิริยาข้างต้นพันธะคู่ครั้งหนึ่งระหว่างคาร์บอนกับออกซิเจนตอนนี้เชื่อมโยงคาร์บอนกับไนโตรเจนและแสดงถึงการเปลี่ยนแปลงครั้งสำคัญในขั้นตอนแรก ถัดไปคือการเปลี่ยนแปลงแบบย้อนกลับของ imine ให้เป็น enamine ซึ่งคล้ายกับการเปลี่ยนแปลงแบบย้อนกลับของคีโตนไปเป็น "enol" หรือ alkene-alcohol การเปลี่ยนแปลงของคีโตนอะซิโตนที่รู้จักกันดีแสดงให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงของ keto-enol tautomerism: CH 3 -C (= O) -CH 3 → CH 2 = C (-OH) -CH 3 อะนาล็อกไนโตรเจนของอะซิโตนไดเมทิลซีนเปลี่ยนแปลงตามวิถีปฏิกิริยาที่คล้ายกัน CH 3 -C (= NH) -CH 3 →
ความพร้อมในการแลกเปลี่ยนของไอโซเมอร์ - บางครั้งเกิดขึ้นเองหรือมีการเปลี่ยนแปลงเพียงเล็กน้อยในสภาพแวดล้อมทางเคมี - เรียกว่า tautomerism และโครงสร้างของแต่ละบุคคล tautomers การเริ่มต้นการเปลี่ยนแปลงจาก imine เป็น enamine สามารถทำได้ง่ายเพียงแค่เพิ่มกรดแร่ธาตุ (HX) เล็กน้อย การดำเนินการนี้จะส่งผลให้เกิดการโปรตอนการติดตั้งไฮโดรเจนไอออนบวก (H + ) ในอะตอมไนโตรเจนบังคับให้เปลี่ยนเป็นสองครั้ง: -CH 2 -CH = NR 1 R 2 ; บวกโปรตอน→→ -CH 2 -CH = N + HR 1 R 2 ; ด้วยการจัดเรียงใหม่→ -C + H 2 = CH-NHR 1 R 2 ; ด้วย deprotonation → -CH 2 = CH-NR 1 R 2
ความสามารถของตัวเร่งความเร็วในการแลกเปลี่ยนอย่างรวดเร็วเพิ่มช่วงของปฏิกิริยาที่เป็นไปได้อย่างมากทำให้พวกมันเป็นตัวกลางที่เป็นประโยชน์ในการสังเคราะห์สารเคมี - โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่น่าสนใจที่สุดสำหรับโครงสร้างอินทรีย์ซึ่งโครงกระดูกคาร์บอนขนาดใหญ่จะต้องพัฒนาในไม่กี่ขั้นตอน โซ่คาร์บอนที่ยาวและด้วยเหตุนี้เคลือบฟันจึงมีความสำคัญเป็นพิเศษสำหรับการพัฒนาสารชีวเคมีที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ นี่เป็นเพราะในเคมีอินทรีย์ปฏิกิริยาที่ให้มามักจะส่งผลให้เกิดการสะสมของออพติคอลไอโซเมอร์และไอโซเมอร์เหล่านี้อาจต้องแยกตัวออก - งานที่ไม่สามารถทำได้อย่างง่ายดาย ในทางกลับกันเมื่อเป็นไปได้ที่จะสร้างเพียงหนึ่งไอโซเมอร์ผลผลิตจะยิ่งใหญ่เป็นสองเท่าและไม่จำเป็นต้องแยกออก การพัฒนายาโดยเฉพาะอย่างยิ่งในอัลคาลอยด์เป็นหนึ่งในสิ่งที่สำคัญที่สุดในการประยุกต์ใช้เคมีของ enamine เช่นเดียวกับการใช้ยา enamines ที่มีความสำคัญและวิจัยอย่างละเอียดในฐานะที่ไม่ใช่โลหะและด้วยเหตุนี้ตัวเร่งปฏิกิริยา "สีเขียว"
