Serbest çalışmak hem ödüllendirici hem de zorlayıcı olabilir. Serbest çalışma, bireye ne zaman, nerede ve nasıl isterse, işinin her yönünü yönetmekten sorumlu olduğu için önemli miktarda özgürlük verebilir. Çok görevli, para biriktiren ve düzenli tutulanlar, serbest çalışmanın, yapmak istedikleri işleri yaparken önemli miktarda para kazanmanın harika bir yolu olabileceğini görebilirler. Öte yandan, en yetenekli kişi bile, zamanını etkili bir şekilde yönetemiyorsa, müşterilerini faturalandırıyorsa ve yeni iş fırsatları ararsa, serbest çalışmayı zor bulabilir.
Kendileri için çalışan birçok insan için, kendi zamanlarını yönetme özgürlüğü, her gün bir ofiste çalışmak zorunda kalmamanın büyük yararıdır. Evden çalışmak, serbest çalışmaktan kaynaklanan bir özgürlük yönü de sunar. Geceleyin insanlar uyuyabilir ve geç saatlerde çalışabilir, ebeveynler ise gün içinde çocuklarına yakın olabilir. Bununla birlikte, zaman yönetimi becerisine sahip olmayan serbest çalışanlar ya son dakikaya kadar işten atıldıklarını ya da masalarında olmak zorunda olduklarını sürekli hissederler.
Serbest çalışanlar genellikle onlar için idari işler yapacak çalışanlara sahip değildir. Bu, serbest çalışanların telefonla soruları yanıtlama, fatura gönderme ve bilgisayar ve yazılım sorunlarını yönetme gibi temel ofis ve defter tutma görevlerini yerine getirmeleri gerektiği anlamına gelir. Öte yandan, freelancer şirket politikalarıyla veya işini yapmak için çaba harcadığında diğer çalışanların yetersizliği ile sınırlı değildir.
Serbest çalışmanın en önemli zorluklarından biri yeni müşteriler bulmak ve mevcut müşterilerin serbest çalışanlara iş sağlayabilmelerini sağlamaktır. Birçok işletme yeni müşteriler getirmek için çalışan pazarlama ve satış bölümlerini kullanır. Bir serbest meslek sahibi, müşterilere yaklaşmaktan ve pazarlık etmekten ya da bu işi kendisi için yapmak üzere üçüncü taraf bir satış elemanını işe almaktan sorumludur. İdari işlerde olduğu gibi, yeni iş aramak için harcanan zaman serbest çalışan kazancını önemli ölçüde azaltabilir.
İş ve finansal güvenlik, serbest çalışanlar için bir başka zorluktur. Serbest çalışanların keyfi olarak bir işveren tarafından kovulmadıkları doğru olsa da, çalışanların sahip olduğu koruma ve faydaların çoğundan da yoksunlar. Örneğin, bazı bölgelerde serbest çalışanlar devlet destekli işsizlik sigortası veya işçi tazminat programlarına katılmamaktadır. Müşteri tabanını kaybederse veya çalışırken yaralanırsa, maddi destek için kendi kaynaklarına güvenmek zorundadır. Ayrıca, serbest çalışanların, devlet tarafından sağlık sigortasının sağlanmadığı ABD gibi yerlerde uygun fiyatlı sağlık sigortası yaptırmaları zor olabilir. Öte yandan, kendileri için çalışanlar, daha sınırlı seçeneklere sahip bir çalışanın aksine, kendi tasarruflarını veya yatırım portföylerini oluşturma özgürlüğüne sahiptir.
