Skip to main content

Alkilleyici Ajan Nedir?

Bir alkilleyici madde, alkilleme olarak bilinen kimyasal reaksiyondaki bir başka moleküle bir alkil grubu ekleyecek herhangi bir kimyasal maddedir. Bir alkil grubu, temel olarak, bir terminal hidrojen atomu ile sınırlandırılmış herhangi bir uzunlukta bir CH2 birimi zinciridir, bu nedenle bir alkilasyon reaksiyonu, basit bir şekilde başka bir moleküle bir alkil zincirinin eklenmesidir. En basit alkil grubu, metil grubu, -CH3 olarak adlandırılır ve bir metil grubu ile alkilasyon, metilasyon olarak bilinir.

Alkilasyon reaksiyonları organik sentezin önemli bir parçasıdır ve alkile edici ajanlar ilaç ve endüstriyel özel kimyasallar yaratmada yaygın olarak kullanılır. Bununla birlikte, herhangi bir alkilleyici madde potansiyel bir tehlikedir, çünkü insan vücudundaki DNA veya diğer kimyasalları alkilleme kabiliyetleri vardır, bu yüzden doğalarını değiştirebilir ve bir kişinin biyokimyasını kızdırabilir. Alkilleyici ajanlar güçlü kanserojendir ve dikkatle kullanılmalıdır.

Bir alkilleyici ajanın biyokimyasalları değiştirme eğilimi, alkilleyici antineoplastik ajanlar olarak bilinen anti-kanser ilaçları sınıfında kullanılmaktadır. Bu ilaçlarda, hücrelerin DNA'sına bir alkil grubu eklemek için bir alkilasyon maddesi kullanılır ve böylece üremeye elverişli olmaz. Kanser hücreleri normal hücrelere göre daha hızlı büyüdüğü için, kanserli hücrelerin sayısını azaltarak daha hızlı ölürler. Ne yazık ki, alkile edici antineoplastik ajan, sağlıklı hücreler ve kanserli olanlar arasında ayrım yapmaz ve tüm hücrelerin DNA'sını ayırt etmeden ayırt eder. Gastrointestinal sistem, kemik iliği ve yumurtalıklar gibi hızlı büyüyen hücreler özellikle etkilenir ve büyük olasılıkla zarar görür ve bu ilaçlara önemli ve istenmeyen yan etkiler sağlar.

Kimyasal olarak, bir alkilleyici maddenin iki parçaya sahip olduğu düşünülebilir: alkil grubunun kendisi ve alkilasyon reaksiyonu sırasında ayrılacak ve aktif bir alkil iyonu veya kökünü geride bırakacak olan çıkış grubu olarak bilinen bir ikame edici. Ayrılan grup, bir pozitif yükü olan bir alkil grubu veya alkil karbosikasyonu yaratarak alkil kısmından bir elektron alabilir. Pozitif yüklü alkil grupları, elektrofiliktir, yani hedef molekül üzerindeki negatif yüklere veya elektron bakımından zengin atomlara çekilirler.

Tersine, ayrılan grup, negatif yüklü bir alkil türü veya karbanyon üreten, alkil kısmına bir elektron bağışlayabilir. Negatif olarak yüklenmiş alkil grupları nükleofiliktir veya substrat üzerindeki pozitif yüklere ve elektron-fakir atomlara çekilir.

Böylece alkile edici maddenin doğası, sadece bir hedef molekülün alkillenebileceği yer üzerinde belirli bir kontrol miktarına izin verir. Elektrofilik veya pozitif yüklü alkil grupları, dialkil sülfat ve alkil halojenürler gibi bileşikler tarafından sağlanır. Nükleofilik veya negatif yüklü alkil iyonları, metal alkiller ve organometalikler kullanıldığında ortaya çıkar.

Üçüncü bir olasılık, aktif alkil grubunun normal elektron övgüsüne sahip olduğu ancak bunlardan biri eşleştirilmemiş ve kimyasal bağlanma için uygun olduğu serbest radikal alkilasyondur. Serbest radikal alkilasyon, sanayide yaygın olarak kullanılmaktadır. Spesifikliği nedeniyle, tasarlanan sentezlerde sıklıkla kullanılmaz.