Aromatik bileşikler, pi bağ değerlik elektronlarının tamamen delokalize veya konjuge olduğu altı üyeli, doymamış bir karbon halkası içeren bir hidrokarbon sınıfı içerir. Bu bileşikler hem doğal hem de sentetik formlarda kararlıdır ve bol miktarda bulunur. Aromatik bileşiklerin en basiti, yanıcı bir kanserojen olan benzendir (C6H6), ancak endüstriyel olarak önemli bir kimyasaldır. Aromatik adı, daha büyük aromatik bileşiklerin çoğunun güçlü aromalarına dayanmaktadır. Elmaslar ve grafit, aromatik bileşikler olarak kabul edilmemekle birlikte, çok uzun atomik mesafeler üzerinde delokalize elektron paylaşımını göstermektedir.
Organik kimyanın temeli olan karbon-karbon kovalent bağı, tek bir bağ olarak iki bitişik karbon atomu arasında iki elektronu ya da bir çift bağda iki karbon arasında dört elektronu paylaşır. Konjuge sistem, iki veya daha fazla Lewis yapısıyla temsil edilebilen bir dizi alternatif tek ve çift bağa sahiptir. Konjugasyon veya rezonans, mevcut değerlik elektronlarının yayılacağı daha büyük moleküler ağırlıklı bileşiklerde p-orbitalleri veya d orbitalleri olduğunda meydana gelir. Konjugasyon, karbon, oksijen veya azot atomlarının bağları arasında lineer, dallanmış veya siklik konfigürasyonlarda olabilir.
Aromatiklik, karbon zincirindeki elektronlar, alternatif olarak tek ve çift bağların her birinin üçüne eşdeğer altı karbonlu bir halka oluşturarak daha da yerinden ayrıldığı zaman ortaya çıkar. Benzen üç çift bağlı bir molekül gibi davranırsa, kimyagerler molekülün çift bağlarının tek bağlardan daha kısa olmasını beklerler, ancak benzenin karbon bağ uzunluklarının hepsi eşit ve eşitdir. Benzen ve diğer aromatik bileşikler, alkenlerin yaptığı gibi ilave reaksiyonlara girmez. Alkenler çift bağları boyunca gruplar eklerken, aromatik bileşikler bir grup için bir hidrojen atomu kullanır.
İkili bağa hidrojen ilave edilerek sikloheksen sikloheksadiene hidrojene edildiğinde salınan enerji mol başına 28.6 kcal'dir. Sikloheksadienin iki çift bağ ile hidrojenlenmesi, mol mol başına 55.4 kcal / mol veya 27.7 kcal salmaktadır. Benzen, tam hidrojenleme üzerine mol başına 49.8 kcal veya H2 başına 16.6 kcal salmaktadır. Belirgin derecede düşük değer, aromatik yapının stabilitesinin bir ölçüsüdür.
Kimyacılar, benzenin düzlemsel morfolojisini, eşit karbon bağ uzunluklarını ve çift bağlarının düşük enerjisini, 2p orbitallerinin altı karbonun hepsine dağıldığına karar vererek açıklarlar. Lokalize edilmiş pi orbitalleri, karbon iskelet halkasının düzleminin üstünde ve altında bir torus oluşturduğu şeklinde görselleştirilir. Bu yapılandırma tüm özelliklerini açıklar ve diğer konjuge sistemlerdeki paylaşılan pi orbitalleri kavramını destekler.
Aromatik bileşikler genellikle bir buhar basıncı uygular ve gaz halindeki moleküllerin çoğu insan burunları tarafından tespit edilebilir. Tarçın kabuğu, wintergreen yaprakları ve vanilya fasulyesinin hepsinde insanların koklayabileceği aromatik bileşikler vardır. Bu veya benzer bileşiklerin sentezi ayrıca suni gıda lezzetinin temelidir.
Çok ilginç bazı aromatik bileşikler, altı üyeli karbon halkanın bir veya daha fazla tarafını bitişik bir karbon halka ile paylaşan polisiklik yapılardan oluşur. Naftalin (C10H8) iki birleştirilmiş benzen halkasına sahiptir; Doğrusal olarak birleştirilen üç halka antrasen (C14H10) olarak adlandırılırken, çok yüksek bir elektron delokalizasyon seviyesine sahip bir dairede altı benzen halkası, hekzahenen (C26H16) olarak adlandırılır. Halka sayısındaki artışla birlikte, hidrojen-karbon oranı azalır, malzeme daha stabil hale gelir, sertleşir ve erime noktası artar. Oran sıfıra yaklaştığında, bileşik esasen başka bir karbon formudur. Grafit, sp2 hibritlenmiş karbon atomlu delokalize halka yapı tabakalarından oluşur ve elmaslar, hepsi aromatiklik nedeniyle üç boyutlu birbirine bağlanan kafes benzeri yapılarda hibritlenir sp3.
