Skip to main content

Bazı Kumarin Türevleri Nelerdir?

Kumarin türevleri, sağlık özelliklerinden dolayı farmasötik ve ticari uygulamalarda yaygın olarak kullanılır. Tonka fasulyesi, tarçın, tatlı yonca ve vanilya otu gibi bitkilerde doğal olarak bulunan bir bileşik olan kumarin, doğal olarak bulunabilen veya laboratuarda sentezlenebilen çeşitli kimyasal türevlere sahiptir. Bunlar arasında doğal olarak ortaya çıkan umbelliferone, bunun yanı sıra warfarin ve bishidroksikoumarin sentetik ilaçlar bulunur. Kumarin türevlerinin, anti-enflamatuar ve antikoagülan özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir, ancak aynı zamanda yüksek miktarlarda toksik de olabilirler ve bazen kemirgen öldürücü olarak kullanılırlar.

Kumarin kendisi bir pıhtılaşma önleyici olarak işlev görmese de - kanın pıhtılaşmasını önleyen bir madde - bunu yapmak için doğal veya yapay işlemlerle kimyasal olarak değiştirilebilir. Kumarin molekülü, bazı kimyasal grupların 4-hidroksikoumarin adı verilen bir maddeye eklenmesiyle değiştirilir, bu da antikoagulan özelliklerine sahip ilaçlara dönüştürülebilir. Birkaç farklı 4-hidroksikoumarin formu mevcuttur.

Bishidroksikoumarin veya dikoumarol olarak bilinen 4-hidroksikoumarin, doğal veya yapay yöntemlerle oluşturulabilir. Tatlı yonca mantarlarla etkileşime girdiğinde ve küflendiğinde, bitkideki kumarin bishidroksikoumarine dönüşmesine neden olan kimyasal bir değişikliğe uğrar. Dikumarol gibi kumarin türevlerinin antikoagülan özellikleri ilk olarak 1939'da Kuzey Amerika'da tatlı yonca ile beslenen sığırların kanama veya kanama geçirdiğine dair kanıtlarla keşfedildi. Bishidroksikoumarin daha sonra oral antikoagülan olarak kullanılmak üzere sentetik olarak üretildi.

Bir dikoumarol türevi olan Warfarin, pıhtı oluşumunun kalp veya beyin gibi önemli bir organa kan tedarikini kesebileceği durumlarda kan pıhtılarını önlemek için kullanılan popüler bir sentetik ilaçtır. Antikoagülan olarak gelişmesinden önce, bu ilaç yaygın olarak kemirgen öldürücü olarak kullanıldı. Warfarin ve diğer kumarin türevleri, hedef hayvanda kontrolsüz kanamaya neden olarak böcek ilacı olarak işlev görür.

Kumarin türevlerinin antikoagülan aktivitesi, eğer bu bileşikler aşırı miktarda yutulursa insanlar için toksik olabilir. K vitamini aşırı alımın meydana geldiği durumlarda bilinen bir panzehirdir. Bunun nedeni, dikoumarol gibi maddelerin, kan pıhtılaşma sürecinde önemli bir bileşik olan protrombin üretiminde Vitamin K'nın etkisini inhibe ederek işlev görmesidir. K Vitamini eklendiğinde, dikoumarolün antikoagülan etkisi önlenebilir.

Umbelliferone, warfarin ve diğer sentetik bileşiklerin aksine, bazı meyvelerde doğal olarak bulunur. Aynı zamanda antioksidan aktivite de dahil olmak üzere tıbbi özelliklere sahiptir. Başka bir deyişle, hücrelerin tahrip olmasına neden olabilecek kimyasal bir reaksiyon olan oksidasyonun önlenmesine yardımcı olabilir. Umbelliferone, tıbbi olarak güneş koruyucu ilavesi ve kanser önleyici ilaçların sentezlenmesi için bir başlangıç ​​noktası olarak kullanışlıdır.