Stereoizomerler Nedir?

Stereoizomerler, atomlar aynı sırada bağlanmış ve aynı moleküler formüle sahip olsalar bile, farklı bir uzaysal, üç boyutlu yönelimde atomlara sahip olan bileşiklerdir. Bunların klasik örneği, sağ ve sol el gibi, bileşikler arasındaki ayna görüntüsünün örneğidir. Bu şekilde farklılık gösteren bileşikler enantiyomer olarak bilinir. Polarize ışığı nasıl döndürdükleri ile ayırt edilebilirler. Bir bileşik, stereoizomerlere sahip farklı atomlara sahip olabilir ve bunlar kiral merkezler olarak bilinir.

Stereoizomerizmdeki farklılıklar bileşiklerin biyolojik özelliklerini derinden etkileyebilir. Örneğin, 1900'lerin ortalarında birçok doğum kusurlarına neden olan ilaç tahaldomidinin enantiyomerleri vardı. Enantiyomerlerden sadece biri doğum kusurlarına neden oldu. Çoğu kiral bileşik ile, doğada sadece bir form bulunur.

Enantiyomerler, optik izomerler olarak da bilinir. Geleneksel olarak, bilinen bir sağ elini kullanan bileşik ile kimyasal olarak ilişkili bileşikler, D bileşikleri olarak bilinmektedir. Enantiyomerleri, L bileşikleri olarak bilinirdi. Bu terminoloji hala amino asitlere ve karbonhidratlara uygulanır. Doğal olarak oluşan amino asitlerin çoğu L formunda, biyolojik olarak aktif glikoz formları gibi karbonhidratlar ise D formundadır.

Bu stereoizomerlerin isimlendirilmesi, bir referans bileşiğine duyulan ihtiyacı azaltmak için güncellendi. Bir moleküldeki her kiral yere, sağa doğru Latin rektusundan veya sola doğru uğultu türetmesinden oluşan bir R veya S atanır. Kiral merkeze bağlı atomlara öncelikler atamak için bir kod vardır.

Ayna görüntüsü olmayan başka bir tür stereoizomer vardır. Bunlar, bağın her iki tarafında hidrojen yerine kullanılan bir çift bağa sahiptir. Bu bileşikler, cis-trans izomerleri olarak bilinir. Bu terminoloji de Latince'den geliyor.

İkili bir bağ ile bağlanmış iki karbon atomu düşünün. Molekülün iki ucunda iki hidrojen atomu ile birlikte iki klor atomu vardır. Her iki klor atomu da çift bağın aynı tarafında olabilir veya ters tarafta olabilirler. Aynı taraftaki atomlar, bu taraf için cis'dir . Eğer diğer taraftalarsa, trans içindirler .

Belirsizlik nedeniyle daha yeni, ek bir stereoizomer adlandırma sistemi var. Bu sistem Alman terminolojisine dayanmaktadır ve önceliği atamak için değişkenlerin atom sayısını kullanır. Atom numarası daha yüksek olan atomlar aynı tarafta ise, molekül zusammenler için Z'dir veya birliktedir . Eğer farklı taraflardalarsa, bileşik entgegen için E veya tam tersidir . Bu her zaman cis ve trans ile değiştirilemez.

Bileşiklerin aynı moleküler formüle sahip olabileceğini, ancak stereoizomer olamayacağına dikkat etmek gerekir. Bu, atomlarını farklı sıralara sahip yapısal izomerler için geçerlidir. Örneğin, çoklu bromobütan formları vardır. CH3CH2CH2CH2Br ve CH2BrCH2CH2CH3 aynı atomları paylaşır, ancak stereoizomerler değildir.