Bir karboksil grubu veya karboksilik asit grubu, bir birim olarak etki eden dört atomun birleşimidir: bir karbon (C), iki oksijenin (O) ve bir hidrojen (H). Organik kimyagerler normalde karboksil grubunun yapısını basitçe -COOH veya -C02H yazarlar. Bu, başlatılmamış olanlara göre, iki oksijen atomunun birbirine bağlı olmasa da birbirlerine bağlı veya bağlı olduklarını gösterir. Hemen karbonun sağına çekilen oksijen, her iki değer elektronunu o atomla paylaşarak bir karbonil grubu oluşturur (-C = O). Diğer oksijen, aynı karbonun yanı sıra, sadece tekli bağlarla hidrojene yapışır, bu da karbona bağlı bir hidroksil grubu (-C-OH) ile sonuçlanır.
Bir veya daha fazla karboksil grubu içeren organik bileşiklere karboksilik asitler denir. Tekli karboksil grubu karboksilik asitlerin iki yaygın örneği, ilk önce karıncaların damıtılmasından hazırlanan formik asittir (fermantasyon sirkesi olan asetik asit (CH3COOH). Güçlü oksalik asit, iki karboksil grubuna sahip asitlerin en basitidir. Kimyasal yapısı HOOC-COOH veya (COOH) 2 olarak çizilebilir. Oksijen içeren karboksilik asitler genellikle beklenenden daha güçlüdür.
Bunun nedeni, bazı faktörlerin birleşmiş karboksil grubu üzerinde iyonize formu veya karboksilat anyonunu -COO- 'yu desteklemesidir. Hidrojen ayrıldığında, elektronu geride kalır. Her ne kadar doğada nötralize edilmeyi "arzu etmek" yükleyen bir fenomen olsa da, rezonans gibi diğer faktörler yüklü bir kimyasal türü önemli ölçüde stabilize edebilir. Bunu görselleştirmek için, bir kez daha karboksil grubunun yapısını daha detaylı bir seviyede ele almak gerekir.
Karboksilatta, karbona bağlı hidroksil grubu, -C-OH, -CO-'ye değişir. Serbest bir elektron - burada, oksijenin sağ üst köşesinde çizilen minik eksi, ancak tek başına, e - olarak yazılmıştır - hareket etme özgürlüğüne sahiptir. -CO - → -C = O + e - reaksiyon mekanizmasıyla ayrılabileceği görülüyor.
Tersine, diğer oksijen elektronu -C = O + e - → -CO - ' yu alabilmelidir. Mesele, her iki oksijenin bu ortamda eşdeğer olmasıdır, ki burada hiçbiri bir hidrojen atomu ile birlikte değildir. En azından kağıt üzerinde, elektron iki oksijen atomu arasında rezonansa girebilmeli veya ileri geri hareket edebilmelidir.
Mantıksal olarak, bu rezonans, elektron delokalizasyonu nedeniyle karboksilatı dengelemelidir. Ek olarak, hiçbir oksijen tek veya çift bağla karbona bağlanmamalıdır. Bağların uzunluğu eşit olmalı ve "bir buçuk" bağ gibi bir şey olmalıdır. Aslında, onlar. Asetik asit için, karbonil oksijen-karbon bağ uzunluğu 1.21 is ve karbona bağlı hidroksil 1.36 Å uzunluğa sahipken, karboksilat için her iki karbon-oksijen bağ uzunluğu da 1.26 are olmaktadır.
