Bir sübstitüsyon reaksiyonu, bir organik bileşiğin bir bileşeninin, bir karbon molekülünün ve diğer elementlerin bir bileşeninin, ikinci bir reaktifin fonksiyonel bir grubu ile değiştirildiği veya değiştirildiği kimyasal bir reaksiyondur. Fonksiyonel gruplar, reaktif organik bileşik alt grupları, hidrojen ya da daha az aktivite içeren diğer fonksiyonel grupların yerini alır. Bir ikame reaksiyonu, alkanlara, düz zincirli hidrokarbonlara ve diğer bileşiklere işlevsellik veya reaktivite ekleyebilir.
Hidrokarbonların en basiti olan alkanlar, hidrojen atomlarıyla çevrili düz, değişken uzunluktaki karbon-karbon kovalent bağ zincirlerinden oluşur. Karbon atomları arasındaki kovalent bağlar, stabil bir konfigürasyon oluşturmak için en dıştaki elektronları paylaşır. Organik kimyagerler, diğer faydalı bileşiklerin formülasyonlarına son ürünler veya öncüler olarak kullanılmak üzere yeni moleküller oluşturmak üzere karbon omurgasında istenen noktalardaki fonksiyonel grupları değiştirir.
Bir alkanın, klor, flor veya brom içeren bir halojen ile ikame reaksiyonu, alkil halojenitler olarak da adlandırılan halojenli hidrokarbonlar üretir. Alkil halojenürler, çok ikame edilmiş bileşikler oluşturmak için modifiye edilmeye devam edebilir. Yaygın örnekler, önceden soğutucu akışkan sıvıları olarak kullanılan kloroflorokarbonları (CFC'ler) içerir. Eklenen grup, bazik çözeltilerdeki veya sudaki reaksiyonlardan bir hidroksil grubu (-OH - ) ise, alkoller veya haloalkoller oluşacaktır.
Karbon-halojen bağı, karbon-karbon bağının kovalent bağından daha güçlüdür. Halojenür elektron çiftini kendine doğru çekerek merkezdeki karbonu biraz pozitif bırakır. Bu senaryoda yer değiştirmeye nükleofilik yer değiştirme denir, çünkü nükleofil, çekirdeği seven, negatif yüklü hidroksit grubu veya ilave halojenür atomu, halojenür halojenüre birinci halojenür atomdan karşı taraftan yaklaşır. Yaklaşan gruptaki negatif yük, mevcut halojenür grubundaki negatif yükten kaçınır.
Bir karbon normalde dörtgen bir atomla tetrahedron, üçgen piramit şeklinde bağlanır. İki farklı grupla ikame edilirse, moleküle sağ-sol el kullanımı mümkündür. İkinci nükleofilin tek bir yönden yaklaşması, ürünlerin aynı üç boyutlu konfigürasyona sahip olmasına neden olur. İkinci nükleofil, tetrahedronun, merkezi karbonla bağlandıkça dışarıya fırlamasına neden olur; tıpkı rüzgardaki bir şemsiye tersine döner. Bu bir SN2 ikame reaksiyonudur: bir bimoleküler reaksiyondaki bir nükleofil ile ikame.
Bir SN1 ikame reaksiyonunda, halojenür, elektron çiftinin kontrolünü kısa bir süre için alır. Şimdi oldukça pozitif yüklü merkezi karbon atomu, bağlarını mümkün olduğu kadar ayırmaya çalışır ve tetrahedron yerine düzlemsel üçgen bir şekil oluşturur. İkinci nükleofil, her iki taraftan da karbona yaklaşabilir, rasemik bir ürün karışımı oluşturarak bileşiğin sağ ve sol türlerinin eşit konsantrasyonlarında olabilir.
SN1 ve SN2 reaksiyonları birbirleriyle yarışır; SN2 reaksiyonları daha yaygındır. Nükleofilin kuvveti, yer değiştiren grubun kuvveti ve çözücünün yüklü türleri destekleme kabiliyeti, reaksiyon mekanizmasını belirleyen faktörlerden bazılarıdır. Reaksiyon şartları, özellikle sıcaklık, sonucu etkileyecektir.
