Organik kimyada, bir "enamin", bir iminin yeniden düzenlenme ürünüdür, kendisi bir karbonil bileşiğinin - bir aldehit veya ketonun - amonyak veya bir amin ile - primer veya sekonder reaksiyon ürünüdür. Terimin türetilmesi "alken" ve "amin" sözcüklerindendir - eğer birbirine bitişik yerleştirilmişlerse, bir enamini oluşturan iki fonksiyonellik. Komple, genel reaksiyon dizisi, RCH2-C (R1) = O + N (H) R2, R3 →
Yukarıdaki reaksiyonda, bir kez karbon ve oksijen arasındaki çift bağ, şimdi karbonu nitrojene bağlar ve ilk aşamadaki en büyük değişikliği temsil eder. Bundan sonra, bir iminin bir keaminin bir "enol" veya alken alkole geri dönüşümlü dönüşümüne benzer şekilde bir enamine dönüşümü mümkündür. İyi bilinen keton, asetonun dönüşümü, keto-enol totomerizmini gösterir: CH3-C (= 0) -CH3 → CH2 = C (-OH) -CH3. Asetonun azot analoğu, dimetilimin, benzer bir reaksiyon yoluna göre CH3-C (= NH) -CH3 →
İzomerlerin hazır değiştirilebilirliği - bazen kendiliğinden veya kimyasal ortamda sadece küçük bir değişiklikle - totomerizm ve tekil yapılar, totomerler denir. Bir iminden bir enamine geçişi başlatmak, bir miktar mineral asit (HX) eklemek kadar basit olabilir. Bu eylem, çift kaymaya zorlanan protonasyon, nitrojen atomuna pozitif bir hidrojen iyonunun (H + ) takılmasıyla sonuçlanır: -CH2-CH = NR1R2; artı protonasyon → -CH2-CH = N + HR1R2; yeniden düzenleme ile → -C + H2 = CH-NHR1R2; korumanın kaldırılmasıyla → -CH2 = CH-NR1R2.
Tatomerlerin kolayca değiş tokuş edebilme kabiliyeti, muhtemel reaksiyonların aralığını önemli ölçüde arttırır, bu onları özellikle kimyasal sentezde özellikle yararlı ara maddeler haline getirir - özellikle de oldukça büyük bir karbon iskeletinin mümkün olduğu kadar az adımda geliştirilmesi gereken organik yapılar için. Uzun karbon zincirleri ve dolayısıyla enaminler, biyolojik olarak aktif, kiral maddelerin geliştirilmesi için özel bir öneme sahiptir. Bunun nedeni organik kimyada, verilen herhangi bir reaksiyonun genellikle optik izomerlerin toplanmasıyla sonuçlanması ve bu izomerlerin ayrılması gerekebileceğidir - kolayca gerçekleştirilemeyen bir görevdir. Diğer yandan, yalnızca bir izomer üretmek mümkün olduğunda, verim iki kat daha büyük olabilir, ayrıca ayrılmaya gerek yoktur. En başta alkaloitler olmak üzere ilaç geliştirme, kesinlikle enamin kimya uygulamasının en önemli alanlarından biridir; enaminin metalik olmayan ve dolayısıyla "yeşil" katalizörler olarak önemli ve tamamen araştırılmış kullanımıdır.
