Esterifikasyonda Sülfürik Asidin İşlevi Nedir?

Esterifikasyon veya bir alkolün bir ester üretmek için bir asitle birleştirilmesi, proseste su elimine edildiğinden bir yoğuşma reaksiyonu biçimidir. Ters reaksiyon ayrıca oluşabilir: ester, alkol ve asidi üretmek için suyla yeniden birleşebilir. Bazı durumlarda, bu "de-esterifikasyon" az miktarda sülfürik asidin reaksiyon kabına sokulmasıyla önlenebilir. Üretilen suyla birleşerek ve sonuçta onu bağlayarak yardımcı olur. Öncelikle, esterleşmedeki sülfürik asidin yararı, asit ve alkol arasındaki reaksiyon oranını artıran bir proton donörü olarak işlev görmesidir; Kullanılan asit bir karboksilik asit olduğunda, reaksiyon bazen Fischer-Speier esterifikasyonu olarak adlandırılır.

Karboksilik asitler (R'nin organik bir ek olduğu R-COOH), bir esterifikasyon reaksiyonu için, yardımsız, kullanımı çok zayıf olabilir. Karboksilik asidin, kendisi de iyi bir proton kaynağı gibi davranmasını sağlamak için güçlü bir proton donörüne ihtiyaç vardır. Esterifikasyondaki sülfürik asit, H2S04 + R-COOH → HS04 ^- + RC ⁺ (OH) ₂ reaksiyonu boyunca karboksilik asit yapısına bir proton enjekte ederek görevi yerine getirir. Elektron bakımından zengin oksijen atomu olan R with-OH alkol molekülü, bu protonlanmış karboksilik yapıya çekilir ve karmaşık bir konglomera, RC ⁺ (OH) OR ′ + HSO ₄ ^- → RC (0) -R ′ oluşturur. .

Atomların ve yükün bu düzenlemesi çok kararlı değildir, bu nedenle RC (OH) (O (H2) ⁺ ) -OR ′ gibi bir proton (H +) değişimine uğrar. Bu durumda, açıkça tanımlanabilen su molekülünün ayrılması, daha fazla stabilizasyon sağlaması ve enerjisel olarak daha elverişli türler olan RC ⁺ (OH) OR behind 'yu geride bırakması kolaydır. Son olarak, sülfürik asidin yenilenmesi işlemi tamamlar: RC ⁺ (OH) OR ′ + HSO ₄ ^- → RC (O) -R ′. Esterifikasyondaki sülfürik asit rejenere edildiğinden ancak reaksiyon tarafından tüketilmediğinden, bir reaktif değil, bir katalizör olarak kabul edilir.

İlginç bir şekilde, esterleştirme ayrı alkol ve asit molekülleri gerektirmez, ancak bazı durumlarda hem parçaları hem de fonksiyonel moleküler grupları içeren tek bir molekül içinde reaksiyon oluşabilir. Belirli şartların yerine getirilmesi gerekir: Hem hidroksil hem de karboksilik grupları, mekansal olarak engellenmemeli ve işlemin her basamağını engelsiz geçirebilmeli. Bu tip esterleşmeye maruz kalabilen bir molekül örneği, 5-hidroksipentanoik asit, HO-CH2CH2CH2CH2COOH'dir. Halka kapanmasıyla sonuçlanan bu esterleştirme formunun ürettiği estere lakton denir - bu durumda δ-valerolactone. Halka oksijenin (-COC-) karbonil (C = O) grubuna kıyasla konumlandırılması Yunanca harf delta ile gösterilen şeydir.

Esterifikasyondaki sülfürik asit genellikle üçüncül alkollerle bağlantılı olarak kullanılmaz - hidroksil taşıyan karbon atomlarını diğer üç karbon atomuna bağlı olanlar. Ester oluşumu olmadan dehidrasyon, sülfirik asit varlığında tersiyer alkollerde meydana gelir. Örnek olarak, üçüncül butil alkol, (CH3) 3C-OH, sülfürik asit ile birleştirildiğinde, izobütilen üretir (CH3) 2 = CH2 + H20. Bu örnekte, alkol protonlanan, bunu bir su molekülünün ayrılışı izler. Esterifikasyonda sülfürik asidin kullanılması, tersiyer esterlerin hazırlanmasında uygun bir metodoloji değildir.