¿Cuál es la conexión entre el ácido acético y el ácido sulfúrico?

El ácido acético y el ácido sulfúrico son, respectivamente, un ácido carboxílico orgánico y un ácido inorgánico o "mineral". La combinación de ácido acético glacial y ácido sulfúrico, uno de los ácidos simples más fuertes, dio como resultado uno de los dos primeros "Superácidos" conocidos. Este término, Superacid, fue introducido por Chemists Hall y Conant en 1927, y se refiere a dos grupos por definición. Cualquier ácido más fuerte que el ácido sulfúrico al 100 por ciento es un superácido de la variedad Brönsted, mientras que cualquier ácido más fuerte que el tricloruro de aluminio anhidro es un superácido de la variedad de Lewis. La combinación de ácidos de estos dos grupos ha resultado en los superácidos más fuertes conocidos, incluido el famoso "ácido mágico" compuesto por ácido fluorosulfónico y antimonio pentafluoruro.

Dado que es un ácido moderadamente débil, puede parecer que la combinación de ácido acético y ácido sulfúrico debería dar como resultado un líquido de ácido intermedio. Este no es el caso, porque esa acción no da como resultado simplemente en la formación de una solución; bastante,Se produce una reacción entre las dos sustancias. Para comprender la reacción entre el ácido acético y el ácido sulfúrico lo más completamente posible, es necesario centrarse estrechamente en la estructura real de un grupo carboxilo.

Los átomos de oxígeno dentro del grupo carboxilo (-COOH), aunque dibujado adyacentemente, no están unidos entre sí. En realidad, el átomo de oxígeno más a la izquierda se une solo al átomo de carbono, formando un grupo carbonilo (-C = O), mientras que el oxígeno derecho se une solo a los átomos de carbono e hidrógeno, -C-OH. Esto nos permite visualizar la reacción CH 3 COOH + H 2 SO 4 → CH 3 C (OH) 2 + . Para fines de aclaración, esa estructura también se puede escribir: CH 3 C (OH) (OH). En teoría, una molécula de ácido acético protonado por ácido sulfúrico daría como resultado la producción de HSO 4 -, mientras que si un segundo lunarEl cultivo del ácido acético se protona por el anión de bisulfato restante, el mecanismo es CH 3 COOH + HSO 4 - → CH 3 CO (OH) 2 + SO 4 -2 .

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Una vez protonado, se cree que esta estructura cambia de varias maneras, incluido el restablecimiento de un grupo carbonilo, con la segunda rama se convirtió en -C-OH 2 +. Las estructuras de ácido acético modificados en una forma u otra se unirían en segmentos similares a polímeros con una de las tres sustancias: moléculas de ácido sulfúrico, HSO 4 - iones más o menos 4 -2 iones. Lo que definitivamente se ha determinado es que la relación estequiométrica de ácido acético y ácido sulfúrico para el mejor comportamiento de superacidos es, en la fase de protonación, 2: 1. En el nivel final de formación del producto o segmento, la relación cambia a 2: 3.

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