Wat is het verband tussen azijnzuur en zwavelzuur?
Azijnzuur en zwavelzuur zijn respectievelijk een organisch carbonzuur en een anorganisch of "mineraal" zuur. De combinatie van ijsazijn en zwavelzuur, een van de sterkste eenvoudige zuren, resulteerde in een van de twee vroegst bekende "superzuren". Deze term, superzuur, werd geïntroduceerd door chemici Hall en Conant in 1927 en verwijst per definitie naar twee groepen. Elk zuur dat sterker is dan 100 procent zwavelzuur is een superzuur van het Brönsted-ras, terwijl elk zuur dat sterker is dan watervrij aluminiumtrichloride een superzuur is van het Lewis-ras. Het combineren van zuren uit deze twee groepen heeft geresulteerd in de sterkst bekende superzuren, waaronder het beroemde "magische zuur" bestaande uit fluorosulfonzuur en antimoonpentafluoride.
Omdat het een matig zwak zuur is, lijkt het erop dat het combineren van azijnzuur en zwavelzuur zou moeten resulteren in een vloeistof met een tussenliggende zuurgraad. Dit is niet het geval, omdat die actie niet alleen resulteert in de vorming van een oplossing; er vindt eerder een reactie plaats tussen de twee stoffen. Om de reactie tussen azijnzuur en zwavelzuur zo volledig mogelijk te begrijpen, is het noodzakelijk om aandachtig te focussen op de feitelijke structuur van een carboxylgroep.
Zuurstofatomen in de carboxylgroep (-COOH) zijn, hoewel naast elkaar getekend, niet aan elkaar gebonden. Eigenlijk is het meest linkse zuurstofatoom alleen gebonden aan het koolstofatoom, waardoor een carbonylgroep (-C = O) wordt gevormd, terwijl de rechter zuurstof alleen aan de koolstof- en waterstofatomen wordt gebonden, -C-OH. Dit stelt ons in staat om de reactie CH3 COOH + H 2 SO 4 → CH 3 C (OH) 2 + te visualiseren. Ter verduidelijking kan die structuur ook worden geschreven: CH 3 C (OH) (OH). In theorie zou een molecule van azijnzuur geprotoneerd door zwavelzuur resulteren in de productie van HSO4 - , terwijl als een tweede molecule van azijnzuur geprotoneerd wordt door dat resterende bisulfaatanion, het mechanisme CH3COOH + HSO4 - → CH is 3 CO (OH) 2 + SO 4 -2 .
Eenmaal geprotoneerd, wordt aangenomen dat deze structuur op verschillende manieren verandert, waaronder het opnieuw tot stand brengen van een carbonylgroep, waarbij de tweede vertakking -C-OH2 + wordt . Gemodificeerde azijnzuurstructuren in een of andere vorm zouden zich verenigen in polymeerachtige segmenten met een van de drie stoffen - zwavelzuurmoleculen, HSO 4 - ionen of SO 4 -2- ionen. Wat zeker is bepaald, is dat de stoïchiometrische verhouding van azijnzuur en zwavelzuur voor het beste superzuurgedrag in de protonatiefase 2: 1 is. Op het niveau van de vorming van het eindproduct of segment verandert de verhouding in 2: 3.